4-chloromethyl-2-ethylquinoline | 1166310-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloromethyl-2-ethylquinoline
• 英文别名: 4-(Chloromethyl)-2-ethylquinoline
• CAS: 1166310-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN
• 分子量: 205.687
• InChiKey: RIDOVVAKHFSPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 4-chloromethyl-2-ethylquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以55.9%的产率得到2-ethyl-4-(4-nitrophenoxymethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型2-咪唑啉酮和四氢嘧啶-2（1 H）-作为潜在的TACE抑制剂的研究：设计，合成，分子建模和初步生物学评估

  摘要：

  合成属于2-咪唑啉酮和四氢嘧啶-2（1 H）-一类的化合物，并评价其TACE抑制活性。大多数化合物显示出非常好的TACE抑制活性。对接研究清楚地表明了抑制剂的P1'基团对TACE抑制活性的重要性。这项工作证明这两类分子可用作开发TACE抑制剂的潜在先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.003
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-acetyl-3-((4-((2-ethylquinolin-4-yl)methoxy)phenyl)sulfonamido)azetidin-3-yl)-N-hydroxyacetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-chloromethyl-2-ethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  用于牛皮癣局部治疗的新型TACE抑制剂的发现和工艺开发

  摘要：

  靶向TNFα途径是治疗牛皮癣的有效方法。在这一途径中，TACE成为可药物治疗的目标，并且一直是内部研究计划的重点。在本文中，我们介绍了临床候选药物26a的发现。从溶解度或基因毒性差的命中开始，通过彻底的多参数优化确定了26a。在恶唑酮介导的炎症模型中显示出强大的体内活性，因此选择了该化合物进行开发。经过多晶型物筛选后，选择盐酸盐，并有效地进行了合成，以API的总收率达到47％。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.054

文献信息

• US7598242B2
  申请人：——

  公开号：US7598242B2

  公开（公告）日：2009-10-06
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES DESTINES AU TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003053915A2

  公开（公告）日：2003-07-03

  This invention relates to compounds of the Formula (I):(Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form)(I)or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, TNF-alpha or combinations thereof.