1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-ethyl-5-formyl-2-propyl-1H-imidazole | 169203-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-ethyl-5-formyl-2-propyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-fluoro-4-bromobenzyl)-4-ethyl-2-propyl-1H-imidazole-5-carboxaldehyde；3-[(4-Bromo-2-fluorophenyl)methyl]-5-ethyl-2-propylimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 169203-64-9
• 化学式: C₁₆H₁₈BrFN₂O
• 分子量: 353.234
• InChiKey: YKGKSQIRQBMGQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-ethyl-5-formyl-2-propyl-1H-imidazole 在 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 N-[3-[5-ethyl-3-[[2-fluoro-4-(2-sulfamoylphenyl)phenyl]methyl]-2-propylimidazol-4-yl]-3-oxopropyl]-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  平衡的AT1 / AT2受体拮抗剂。4. XR510和相关的5-（3-酰胺基丙酰基）咪唑对AT1和AT2受体具有相同的亲和力。

  摘要：

  AT1和AT2受体亚型的鉴定激发了人们对开发平衡的血管紧张素II受体拮抗剂的兴趣。已经制备了一系列5-（3-氨基丙酰基）咪唑，它们对AT1和AT2受体具有平衡的亲和力。XR510（1），1-[[[2'-[[（异戊氧基羰基）氨基]磺酰基] -3-氟（1,1'-联苯）-4-基]甲基] -5- [3-（N-吡啶） -3-盐基丁酰胺基丙酰基] -4-乙基-2-丙基-1H-咪唑钾盐对两个受体位点均表现出亚纳摩尔亲和力。口服给药后，XR510在降低肾性高血压大鼠和速尿治疗的狗中的血压方面非常活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00015a016
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氟甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-4-ethyl-5-formyl-2-propyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  平衡的AT1 / AT2受体拮抗剂。4. XR510和相关的5-（3-酰胺基丙酰基）咪唑对AT1和AT2受体具有相同的亲和力。

  摘要：

  AT1和AT2受体亚型的鉴定激发了人们对开发平衡的血管紧张素II受体拮抗剂的兴趣。已经制备了一系列5-（3-氨基丙酰基）咪唑，它们对AT1和AT2受体具有平衡的亲和力。XR510（1），1-[[[2'-[[（异戊氧基羰基）氨基]磺酰基] -3-氟（1,1'-联苯）-4-基]甲基] -5- [3-（N-吡啶） -3-盐基丁酰胺基丙酰基] -4-乙基-2-丙基-1H-咪唑钾盐对两个受体位点均表现出亚纳摩尔亲和力。口服给药后，XR510在降低肾性高血压大鼠和速尿治疗的狗中的血压方面非常活跃。

  DOI：

  10.1021/jm00015a016

文献信息

• US5395844A
  申请人：——

  公开号：US5395844A

  公开（公告）日：1995-03-07
• US5545651A
  申请人：——

  公开号：US5545651A

  公开（公告）日：1996-08-13
• [EN] IMIDAZOLE 5-POSITION SUBSTITUTED ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS<br/>[FR] IMIDAZOLES SUBSTITUES EN POSITION 5, ANTAGONISTES DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：WO1994028896A1

  公开（公告）日：1994-12-22

  (EN) Novel substituted imidazoles of Formula (I), which are useful as angiotensin II antagonists, are disclosed.(FR) Nouveaux imidazoles substitués de formule (I) efficaces comme antagonistes de l'angiotensine II.