2-acetamido-2-deoxy-3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide | 220017-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: I(2)-D-Glucopyranosyl azide, 2-(acetylamino)-2-deoxy-, 3,6-bis(2,2-dimethylpropanoate)；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-6-azido-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-hydroxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 220017-56-1
• 化学式: C₁₈H₃₀N₄O₇
• 分子量: 414.459
• InChiKey: MMPMCQADEXYSIV-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide 在 吡啶 、 安息香双甲醚 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组合单击反应，一次合成模块式生物分子模拟物

  摘要：

  在这里，我们报告了两个所谓的“点击反应”的第一次组合一锅法使用：硫醇-烯偶联和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应。这些反应以交替和一锅法的方式使用，以结合适当官能化的单体糖类结构单元，生成三糖和四糖的模拟物，作为单一的端基异构体，而仅需极少的纯化即可。发现去保护的寡糖模拟物结合植物凝集素和人半乳糖凝集素3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02811
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖酰基叠氮化物 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  组合单击反应，一次合成模块式生物分子模拟物

  摘要：

  在这里，我们报告了两个所谓的“点击反应”的第一次组合一锅法使用：硫醇-烯偶联和铜催化的炔-叠氮化物环加成反应。这些反应以交替和一锅法的方式使用，以结合适当官能化的单体糖类结构单元，生成三糖和四糖的模拟物，作为单一的端基异构体，而仅需极少的纯化即可。发现去保护的寡糖模拟物结合植物凝集素和人半乳糖凝集素3。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02811

文献信息

• Use of N-Pivaloyl Imidazole as Protective Reagent for Sugars
  作者：Francisco Santoyo-González、Clara Uriel、José A. Calvo-Asín

  DOI：10.1055/s-1998-2224

  日期：1998.12