2-苯基-3-(硫代羟甲基)喹啉 | 871022-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-3-(硫代羟甲基)喹啉
• 英文名称: (2-phenylquinolin-3-yl)methanethiol
• 英文别名: 3-(thiomethyl)-2-phenylquinoline；2-phenyl-3-(thiohydroxymethyl)quinoline
• CAS: 871022-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: YTNUZVLCLVKNFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-3-(硫代羟甲基)喹啉 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(thiomethyl)-S-(Boc-D-Phe)-2-phenylquinolinium triflate
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉硫酯盐形成肽键的胺捕获策略

  摘要：

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。

  DOI：

  10.1021/ja054775p
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-2-phenylquinoline 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-苯基-3-(硫代羟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉硫酯盐形成肽键的胺捕获策略

  摘要：

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。

  DOI：

  10.1021/ja054775p

文献信息

• Synthesis of strained cyclic peptides via an aza-Michael–acyl-transfer reaction cascade
  作者：Jochem P. A. Rutters、Yvette Verdonk、Remko de Vries、Steen Ingemann、Henk Hiemstra、Vincent Levacher、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1039/c2cc34121b

  日期：——

  A new method is presented to prepare strained lactams. Esterification of the C-terminus of a dipeptide with β-nitrostyrene or quinoline-type auxiliaries is followed by lactam formation by an intramolecular aza-Michael–acyl-transfer reaction cascade. Ultimately, the cyclic tetrapeptide cyclo[Phe-Tyr-Ala-Gly] has been prepared.

  本文介绍了一种制备应变内酰胺的新方法。首先通过β-硝基苯乙烯或喹啉类辅助剂对二肽的C末端进行酯化，随后通过分子内的aza-Michael-酰基转移反应级联反应形成内酰胺结构。最终，成功合成了环四肽环[Phe-Tyr-Ala-Gly]。