ethyl 2-phenylquinoline-3-carboxylate | 30160-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 30160-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: ATUPEWQJOFWXMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylquinoline-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到3-(hydroxymethyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过喹啉硫酯盐形成肽键的胺捕获策略

  摘要：

  报道了喹啉硫酯盐 2 在肽键形成中的新的和前所未有的开发。这些合成工具在制备大量二肽 3a-f 的过程中进行了评估，这些二肽以良好的收率获得，具有完全立体化学完整性。与先前的胺捕获策略相关的顺序机制是公认的。此外，根据“安全捕获”方法制备了三肽 3g，从而证明了这些新合成工具在设计可用于固相肽合成 (SPPS) 的新安全捕获连接器方面的重要潜力。

  DOI：

  10.1021/ja054775p
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(2-bromoanilino)-phenylmethyl]prop-2-enoate 在 palladium diacetate potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到ethyl 2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd-mediated synthesis of 2-arylquinolines and tetrahydropyridines from modified Baylis–Hillman adducts

  摘要：

  We synthesized 2-arylquinolines and tetrahydropyridines via palladium-mediated Heck type reactions starting from the Baylis-Hillman adducts. 2-Arylquinolines were prepared via the Heck type cyclization followed by concomitant aerobic oxidation. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.133

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• 一种喹啉类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN113121427B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明属于化学药物合成技术领域，具体涉及一种喹啉类衍生物及其制备方法和应用。本发明的反应体系中，首先金属催化剂、配体和硅氢试剂相互作用产生金属氢化物，与炔烃类化合物加成，和氨茴内酐类化合物发生亲电胺化反应，再经过分子内环化得到所述多取代喹啉类衍生物。该反应起始原料炔烃和氨茴内酐类化合物廉价易得，采用一步法就可以构建多种不同多取代的喹啉类衍生物，可以通过目标分子的氧化、还原、偶联等途径，快速转化成其他化合物，在药物开发和材料制备领域具有非常好的应用前景；并且本发明方法条件温和，绿色高效，操作简单，非常适用于大规模产业化生产。
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• An efficient synthesis of quinolines via copper-catalyzed C–N cleavage
  作者：Long-Yi Xi、Ruo-Yi Zhang、Lei Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ob00075k

  日期：——

  An efficient method to synthesize substituted quinolines from ketones and 2-amino benzylamines is described.

  描述了一种从酮和2-氨基苄胺合成取代喹啉的高效方法。

• Environmentally benign nucleophilic substitution reaction of arylalkyl halides in water using CTAB as the inverse phase transfer catalyst
  作者：Atul K. Godha、Jayaraman Thiruvengadam、Viswanadhan Abhilash、Prajwal Balgi、A. V. Narayanareddy、Kumaresan Vignesh、Amol V. Gadakh、A. M. Sathiyanarayanan、Sambasivam Ganesh

  DOI：10.1039/c9nj03941d

  日期：——

  An environmentally benign, practically scalable and highly selective C-arylalkylation of active methylene compounds is developed using CTAB as the inverse phase transfer catalyst in water. The methodology developed is elaborated into the one-pot synthesis of quinoline derivatives and also applicable to the regioselective N-aralkyl of 2-pyridones.

  使用CTAB作为水中的反相转移催化剂，开发了一种环境友好，实用可扩展且选择性高的活性亚甲基化合物的C-芳烷基化方法。所开发的方法详述于一锅合成喹啉衍生物中，并且也适用于2-吡啶酮的区域选择性N-芳烷基。