(all-E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-ynedial | 54168-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (all-E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-ynedial
• 英文别名: 15,15'-didehydro-8,8'-diapo-carotene-8,8'-dial；2,6,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2t,4t,6t,10t,12t,14t-hexaen-8-indial；15,15'-Didehydro-8,8'-diapo-carotin-8,8'-dial；(2E,4E,6E,10E,12E,14E)-2,6,11,15-tetramethylhexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-ynedial
• CAS: 54168-36-4；96948-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: WMMJPAOSDUSZRK-JTIZBRDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (all-E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-ynedial 在 四氢呋喃 、 Lindlar's catalyst 、 环己烷 、 锌 、 苯 作用下， 生成 trans-bixin
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Raspe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 592, p. 214,216,220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  15,15'-didehydro-8,8'-diapo-carotene-8,8'-dioic acid dimethyl ester 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苯甲醚 作用下， 生成 (all-E)-2,6,11,15-tetramethyl-hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-8-ynedial
  参考文献：
  名称：

  Inhoffen; Raspe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 592, p. 214,216,220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen in der Carotinoid-Reihe. 5. Mitteilung. Anwendungen der Reaktion von<i>Whiting</i>
  作者：O. Isler、M. Montavon、R. Rüegg、P. Zeller

  DOI：10.1002/hlca.19560390216

  日期：——

  Starting from various C40-diols, 7, 7′-dihydro-β-carotene, dehydro- retro-carotene (isocarotene) and three new carotenoids were synthesized by the reaction of Whiting. In addition a new synthesis of β-carotene from β-C18-ketone, acetylene and vitamin A-aldehyde is described.

  通过Whiting的反应，从各种C 40二醇开始，合成了7、7'-二氢-β-胡萝卜素，脱氢-复古-胡萝卜素（异胡萝卜素）和三种新的类胡萝卜素。此外β胡萝卜素，从β-C新合成18 -酮，乙炔和维生素A醛进行说明。
• Carotenoids and related compounds. Part XVI. Structural and synthetic studies on spirilloxanthin, chloroxanthin, spheroidene, and spheroidenone
  作者：M. S. Barber、L. M. Jackman、P. S. Manchand、B. C. L. Weedon

  DOI：10.1039/j39660002166

  日期：——

  The structure of spirilloxanthin (rhodoviolascin) was unambiguously determined by degradative and nuclear magnetic resonance spectral studies. Similar studies indicated the structures of chloroxanthin, spheroidene (“Pigment Y”), and spheroidenone (“Pigment R”); these structures have been confirmed by total syntheses.

  通过降解和核磁共振谱研究清楚地确定了螺菌黄质（视紫红霉素）的结构。相似的研究表明，氯黄嘌呤，椭球体（“ Y颜料”）和椭球酮（“ R颜料”）的结构；这些结构已通过总合成得到证实。
• Synthesis of (all-E,2R,2?R)-oscillol
  作者：Bruno Traber、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19960790217

  日期：1996.3.20

  Optically active (all-E,2R,2′R)-oscillol (= (all-E,2R,2′R)-3,4,3′,4′-tetradehydro-1,2,1′,2′-tetrahydro-ψ,ψ-carotene-1,2,1′,2′-tetrol; 1) was synthesized according to the C10 + C20 + C10 = C40 strategy, applying the Wittig reaction to couple the synthons 4 and 6. The chiral centre was introduced by a Sharpless dihydroxylation of 3-methylbut-2-enyl 4-nitrobenzoate (8).

  光学活性的（清一色ë，2 - [R，2' - [R）-oscillol（=（清一色ë，2 - [R，2' - [R）-3,4,3'，4'-四脱氢1,2,1'，根据C 10 + C 20 + C 10 = C 40策略合成2'-tetrahydro-ψ，ψ-胡萝卜素-1,2,1'，2'-tetrol; 1），采用Wittig反应偶联合成子4和6。通过3-甲基丁-2-烯基4-硝基苯甲酸酯的无尖锐的二羟基化作用引入手性中心（8）。
• Synthesis and NMR-Spectroscopic Structure Determination of Novel 7,7?-Diphenyl-7,7?-diapocarotenoids
  作者：Elli S. Hand、Kenneth A. Belmore、Lowell D. Kispert

  DOI：10.1002/hlca.19930760512

  日期：1993.8.11

  previously reported (7E, 7′E)-isomer. Similar reaction of 8,9-didehydrocrocetindial (4) with 2 yielded the three acetylenic isomers 5a–c which differ in the configuration of the terminal double bonds. Structures were established by 1D- and 2D-NMR studies. Illustrative spectra and their interpretation are presented. Most chemical shifts of corresponding protons in 3 and 5 and nearly identical, but 13C shifts

  维悌希反应crocetindial（1）和benzylidenetripenylphosphorane（2），得到（7 ê，7' Ž）-7,7'二苯基7-7'-diapocar​​otene（3），而不是先前报道的（7 ê，7' E）-异构体。8,9-二氢丙烯醛（4）与2的相似反应产生了三个炔属异构体5a-c，它们的末端双键构型不同。通过1D-NMR和2D-NMR研究确定了结构。介绍了说明性光谱及其解释。3和5中相应质子的大多数化学位移几乎相同，但13 C的变化相差很大。
• The Synthesis of Methoxylated Aromatic Carotenoids
  作者：Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1246/bcsj.47.2345

  日期：1974.9

  Four methoxylated aromatic carotenoid derivatives (IVa–d) were prepared by the condensations of the ylids derived from the phosphonium salts (Ia–d) with didehydrocrocetindial (II) followed by partial hydrogenation of the acetylenic bond.

  通过将鏻盐（Ia-d）衍生的酰基与二脱氢二茂铁茚（II）缩合，然后对乙炔键进行部分氢化，制备出四种甲氧基化芳香类胡萝卜素衍生物（IVa-d）。