(-)-(4R,5R)-3-benzyl-5-(1,2-dihydroxyheptyl)-4-methoxycarbonyloxazolidin-2-one | 264186-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(4R,5R)-3-benzyl-5-(1,2-dihydroxyheptyl)-4-methoxycarbonyloxazolidin-2-one
• 英文别名: methyl (4R,5R)-3-benzyl-5-(1,2-dihydroxyheptyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 264186-63-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: LIQGUFPTBTUPIY-MNAZLIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5R)-3-benzyl-5-(1,2-dihydroxyheptyl)-4-methoxycarbonyloxazolidin-2-one 在 咪唑 、 chromium dichloride 、 sodium periodate 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.41h， 生成 (-)-(E,4S,5S)-4-hydroxymethyl-5-(1-pentadecenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获取使用羟基腈裂解酶的d-和l-鞘氨醇。

  摘要：

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01024-8
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 咪唑 、 盐酸 、 四氧化锇 、 (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (-)-(4R,5R)-3-benzyl-5-(1,2-dihydroxyheptyl)-4-methoxycarbonyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶法获取使用羟基腈裂解酶的d-和l-鞘氨醇。

  摘要：

  提供了对d-或l-鞘氨醇的化学酶促途径，包括l-苏式-异构体的全合成和其他三个异构体的形式合成。发展一般合成策略的关键是使用对映体互补的羟腈裂解酶（Hnls）来产生一对对映体原料。来自巴西橡胶树的（S）-Hnl已被用于分14步制备l-苏式-神经鞘氨醇，总产率为12％。扁桃的（R）-Hnl的正式应用可以合成d-苏式和d-赤型-鞘氨醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01024-8