(3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methylpentanal | 81135-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methylpentanal
• 英文别名: (3R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butanal
• CAS: 81135-47-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JVZRGNBWOLFLCL-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.4±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methylpentanal 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 正己烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 125.67h， 生成 (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-isopropylidenedioxy-2-methylbutyl p-toluenesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742

文献信息

• Studies towards the Synthesis of Rapamycin: Regiocontrol in the Addition of Carbanions to Enantiomerically Pure Epoxides and the Formation of a Highly Substituted Tetrahydrofuran
  作者：Philip Parsons、Kyungsoo Oh、David Cheshire

  DOI：10.1055/s-2005-869868

  日期：——

  Reaction of trimethylaluminium, dimethyllithium cuprate and lithium tetramethylaluminate with the homochiral epoxide 8 has been studied. Intermolecular epoxide ring-opening was observed with dimethyllithium cuprate and lithium tetramethylaluminate, but acetal ring-opening followed by intramolecular epoxide ring-opening was observed with trimethylaluminium.

  研究了三甲基铝、二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂与同手性环氧化物 8 的反应。用二甲基铜酸锂和四甲基铝酸锂观察到分子间环氧化物开环，但用三甲基铝观察到缩醛开环，然后分子内环氧化物开环。
• Synthesis of Cyclosporine. I. Synthesis of enantiomerically pure (2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy -4-methyl-2-methylamino-6-octenoic acid starting from tartaric acid
  作者：Roland M. Wenger

  DOI：10.1002/hlca.19830660742

  日期：1983.11.2

  Starting from R,R-(+)-tartaric acid, the synthesis of (2S,3R,4R6E)-3-hydroxy -4-methyl-2-methylamino-6-octenoic acid in 24 steps is reported. This novel amino acid is found in the cyclic undecapeptide cyclosporin A, isolated from the fungal strain Tolypocladium inflatumGAMS. Its stereospecific synthesis allowed, for the first time, the isolation and characterization of the new amino acid previously

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。