(2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal | 81143-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal
• 英文别名: (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-hepten-1-aldehyde；(E,2R,3R)-2-hydroxy-3-methylhept-5-enal
• CAS: 81143-06-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: HPTZJRIXWNXONS-ZGNIKFQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal 在 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-3-methyl-5-<(1R,3E)-1-methyl-3-pentenyl>-2-oxo-4-oxazolidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2,4-三羟基-3-甲基丁烷 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 正己烷 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 221.92h， 生成 (2R,3R,5E)-2-hydroxy-3-methyl-5-heptenal
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成。I.对映体纯的合成（2小号，3 - [R，4 - [R，6 ë）-3-羟基-4-甲基-2-甲氨基-6-辛烯酸从酒石酸起始†

  摘要：

  从R，R -（+）-酒石酸开始，报道了24步合成（2 S，3 R，4 R 6 E）-3-羟基-4-甲基-2-甲基-2-甲基氨基-6-辛烯酸。该新氨基酸存在于从真菌菌株Tolypocladium inflatum GAMS分离的环状十一肽环孢菌素A中。它的立体定向合成首次允许分离和表征先前报道为“ C-9-氨基酸”的新氨基酸[1]。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660742

文献信息

• Method for the total synthesis of cyclosporins, novel cyclosporins and
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04396542A1

  公开（公告）日：1983-08-02

  A method for the total synthesis of cyclosporins, in particular Cyclosporin A, cyclosporins produced in accordance with the method of the invention and novel intermediates, in particular novel [1S, 2R, 3R]- and [1R, 2S, 3S]-1-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptanes and -hept-5-enes, employed in the method of the invention.

  一种用于环孢霉素的全合成的方法，特别是环孢霉素A，根据该发明方法生产的环孢霉素以及新型中间体，特别是新型[1S, 2R, 3R]-和[1R, 2S, 3S]-1-硝基-1-羧基-3-甲基-2-氧基-庚烷和-庚-5-烯，在该发明方法中使用。
• (1S,2R,3R)- and (1R,2S,3S)-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptanes and -hept-5-enes useful in the total synthesis of cyclosporins and processes for their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0098457B1

  公开（公告）日：1987-08-05
• A method for the total synthesis of cyclosporins and novel cyclosporins
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0034567B1

  公开（公告）日：1984-11-07
• Peptides comprising a (1S,2R,3R)- or (1R,2S,3S)-1-nitrilo-1-carbonyl-3-methyl-2-oxy-heptane or -hept-5-ene residue useful in the total synthesis of cyclosporins, and processes for their production
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0098456B1

  公开（公告）日：1989-05-24
• RAMA, RAO A. V.;GURJAR, M. K.;BOSE, D. S.;DEVI, R. REVATHI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1320-1321
  作者：RAMA, RAO A. V.、GURJAR, M. K.、BOSE, D. S.、DEVI, R. REVATHI

  DOI：——

  日期：——