2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]furan | 261171-48-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]furan
• 英文别名: 1,3-dinitro-2-[furan-2-yl]propane；2-(1,3-dinitropropan-2-yl)furan；1,3-dinitro-2(2-furyl)propane
• CAS: 261171-48-6
• 化学式: C₇H₈N₂O₅
• 分子量: 200.151
• InChiKey: QIENOIQSUZJAFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]furan 在 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-furyl)propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过制备 1,3-二硝基衍生物和前手性二胺的酶促对映选择性去对称化合成光学活性杂环化合物

  摘要：

  描述了一种高效化学制备新型光学活性 2-取代丙烷-1,3-二胺的通用方法。通过相应的 1,3-二硝基化合物，通过使用二氧化铂作为催化剂在温和的反应条件下氢化，通过简单的两步合成从相应的市售醛中获得二胺。随后由洋葱假单胞菌脂肪酶介导的酶促对映选择性去对称化允许从良好到高对映体过量（70-90 % ee）的单氨基甲酸酯家族恢复。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900875
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 、 硝基甲烷 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-[2-nitro-1-(nitromethyl)ethyl]furan
  参考文献：
  名称：

  Michael addition at neutral pH: a facile synthesis of 1,3-dinitroalkanes

  摘要：

  碱催化的硝基烷基对共轭硝基烯烃的Michael加成受到严重的实际困难的影响，因为会形成寡聚物副产物。鉴于它对合成药理学相关有机化合物的重要性，通过在pH 7.0的水相磷酸盐缓冲液中将硝基烷基加到硝基烯烃中，开发了一种可扩展的1,3-二硝基烷基合成方法，无需添加传统的碱催化剂。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0257

文献信息

• Enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes via organocatalytic allylic alkylation
  作者：Soumya Jyoti Singha Roy、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc47645f

  日期：——

  An enantioselective desymmetrization of prochiral 1,3-dinitropropanes has been developed which proceeds via enantiogroup differentiating organocatalytic allylic alkylation. Densely functionalized products with two vicinal stereocenters were obtained generally with good to excellent diastereoselectivity (up to >20 : 1 dr) and superb enantioselectivity (up to >99 : 1 er).

  已经开发了前手性1，3-二硝基丙烷的对映体选择性不对称化，其通过对映体基团区分有机催化的烯丙基烷基化而进行。通常获得具有两个邻近立体中心的密集功能化产物，具有良好至优异的非对映选择性（高达> 20：1 dr）和极好的对映选择性（高达> 99：1 er）。
• One-Pot Synthesis of 1,3-Dinitroalkanes under Heterogeneous Catalysis
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-829160

  日期：——

  3-dinitroalkanes. The synthesis proceeds through the nitroaldol reaction of nitromethane, which acts both as nucleophile and as solvent, to the aldehydes with the formation of β-nitroalkanols as intermediates that convert to nitroalkenes. Further nucleophilic behavior of the nitromethane produces the in situ conjugate addition of its carbanion to the formed nitroalkenes giving the one-pot synthesis of the title

  在碱性氧化铝作为固体催化剂存在下，醛与过量硝基甲烷的反应允许一锅法制备 1,3-二硝基烷烃。合成过程通过硝基甲烷与醛的硝基醛醇反应进行，硝基甲烷既作为亲核试剂又作为溶剂，生成 β-硝基链烷醇作为中间体，转化为硝基烯烃。硝基甲烷的进一步亲核行为产生其碳负离子与形成的硝基烯烃的原位共轭加成，从而实现标题化合物的一锅法合成。该催化剂显示出对脂肪族、芳香族和杂芳族醛的普遍适用性。
• One-pot Synthesis of 1,3-dinitroalkanes Catalysed by Nickel Species
  作者：Min Gao、Yu-Ping Wei

  DOI：10.3184/174751913x13596259214753

  日期：2013.3

  The reaction of aromatic aldehydes with nitromethane afforded a one-pot preparation of 1,3-dinitroalkanes in the presence of a nickel catalytic system. This efficient and simple method proceeded with moderate to high yields (56–99%) under mild conditions.

  在镍催化体系存在下，芳香醛与硝基甲烷的反应可一步制备 1,3-二硝基烷烃。这种高效而简单的方法在温和的条件下可获得中等到较高的产率（56-99%）。
• How to Make Five Contiguous Stereocenters in One Reaction: Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Pentasubstituted Cyclohexanes
  作者：Efraím Reyes、Hao Jiang、Andrea Milelli、Petteri Elsner、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.200704454

  日期：2007.12.10
• Enzyme-catalyzed Henry (nitroaldol) reaction
  作者：Rong-Chang Tang、Zhi Guan、Yan-Hong He、Wen Zhu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.005

  日期：2010.4

  Transglutaminase was first used to catalyze Henry reactions of aliphatic, aromatic and hetero-aromatic aldehydes with nitroalkanes. The reactions were carried out at room temperature, and the corresponding nitro alcohols were obtained in yields Lip to 96%. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.