Methyl (2Z)-3-(3-bromophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acrylate | 218927-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2Z)-3-(3-bromophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(3-bromophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]prop-2-enoate
• CAS: 218927-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₄
• 分子量: 356.216
• InChiKey: VKMGTEXPYDVUJY-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2Z)-3-(3-bromophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acrylate 在 palladium diacetate 、 benzene 四丁基氯化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 85.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 23.25h， 生成 (S)-2-Acetylamino-3-{3-[(S)-2-(3-benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-phenyl}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of meta-phenylene-bis-alanine derivatives

  摘要：

  我们研究了具有几种不同间隔分子的偏苯二丙氨酸衍生物的环化过程。根据选择的环化路径，观察到环化的难易程度存在很大差异。核磁共振研究表明，闭环分子采用折叠构象，环直接位于芳香环平面之上。

  DOI：

  10.1039/a805350b
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-碘苯 、 2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 对苯二酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到Methyl (2Z)-3-(3-bromophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of meta-phenylene-bis-alanine derivatives

  摘要：

  我们研究了具有几种不同间隔分子的偏苯二丙氨酸衍生物的环化过程。根据选择的环化路径，观察到环化的难易程度存在很大差异。核磁共振研究表明，闭环分子采用折叠构象，环直接位于芳香环平面之上。

  DOI：

  10.1039/a805350b

文献信息

• ANTIBACTERIAL AMIDE-MACROCYCLES V
  申请人：ENDERMANN Rainer

  公开号：US20080275018A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The invention relates to antibacterial amide-macrocycles of formula (I), in which R 26 represents hydrogen, halogen, amino or methyl, R 7 represents a group of formula (II), (III), (IV) or (V), whereby R 1 represents hydrogen or hydroxy and * is the linkage site to the carbon atom, R 2 represents hydrogen or methyl and methods for their production, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases as well as their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of bacterial infections.

  本发明涉及式（I）的抗菌酰胺大环化合物，其中R26代表氢、卤素、氨基或甲基，R7代表式（II）、（III）、（IV）或（V）的基团，其中R1代表氢或羟基，*是连接到碳原子的连接位点，R2代表氢或甲基，以及它们的制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗细菌感染。
• ANTIBAKTERIELLE AMID-MAKROZYKLEN V
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：EP1869068A1

  公开（公告）日：2007-12-26
• [DE] ANTIBAKTERIELLE AMID-MAKROZYKLEN V<br/>[EN] ANTIBACTERIAL AMIDE-MACROCYCLES V<br/>[FR] AMIDES MACROCYCLIQUES ANTIBACTERIENS V
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2006103015A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] The invention relates to antibacterial amide-macrocycles of formula (I), in which R²⁶ represents hydrogen, halogen, amino or methyl, R⁷ represents a group of formula (II), (III), (IV) or (V), where R¹ represents hydrogen or hydroxy and * stands for the bonding point on the carbon atom, and R² represents hydrogen or methyl. The invention also relates to a method for producing said macrocycles, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular bacterial infections.
  [FR] L'invention concerne des amides macrocycliques antibactériens de formule (I) dans laquelle R²⁶ représente hydrogène, halogène, amino ou méthyle, R⁷ représente un groupe de formules (II), (III), (IV) ou (V), dans lesquelles R¹ représente hydrogène ou hydroxy, *représente le site de liaison à l'atome de carbone, R² représente hydrogène ou méthyle. L'invention concerne également des procédés de production de ces amides macrocycliques, leur utilisation pour le traitement et/ou la prophylaxie de maladies ainsi que leur utilisation pour la production de médicaments servant au traitement et/ou à la prophylaxie de maladies, notamment d'infections bactériennes.
  [DE] Die Erfindung betrifft antibakterielle Amid-Makrozyklen der Formel (I) bei denen R²⁶ gleich Wasserstoff, Halogen, Amino oder Methyl ist, R⁷ gleich eine Gruppe der Formel (I), (II), (III) oder (IV) ist, wobei R¹ gleich Wasserstoff oder Hydroxy ist, * die Anknüpfstelle an das Kohlenstoffatom ist, . R² gleich Wasserstoff oder Methyl ist, und Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere von bakteriellen Infektionen.
• Cyclisation of meta-phenylene-bis-alanine derivatives
  作者：Andreas Ritzén、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1039/a805350b

  日期：——

  The cyclisation of a meta-phenylene-bis-alanine derivative with several different spacer moieties was investigated. A large difference in the ease of cyclisation was observed depending on which path of cyclisation was chosen. NMR studies indicate that the closed-loop molecules adopt folded conformations with the loop directly above the aromatic ring plane.

  我们研究了具有几种不同间隔分子的偏苯二丙氨酸衍生物的环化过程。根据选择的环化路径，观察到环化的难易程度存在很大差异。核磁共振研究表明，闭环分子采用折叠构象，环直接位于芳香环平面之上。