2-(3-氟苯基)-5-羟基-6-甲氧基-4(1H)-喹啉酮 | 1256037-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)-5-羟基-6-甲氧基-4(1H)-喹啉酮
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-6-methoxyquinolin-4-one
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-6-methoxyquinoline-4-one；2-(3-Fluorophenyl)-5-hydroxy-6-methoxy-4(1H)-quinolinone；2-(3-fluorophenyl)-5-hydroxy-6-methoxy-1H-quinolin-4-one
• CAS: 1256037-41-8
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: KCVJMDUIINBSFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)-5-羟基-6-甲氧基-4(1H)-喹啉酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 dibenzyl 2-(3-fluorophenyl)-6-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-5-yl-phosphate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES

  摘要：

  根据以下公式披露了一种化合物：或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或代谢物，其中R为氢、P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、P(═O)(OM)2、P═O(O2M)、S(═O)(OH)2、S(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、S(═O)(OH)(OM)、S(═O)(OM)2；M为一价或二价金属离子，或烷基铵离子；W为(C6-C20)芳基、(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基(C6-C20)杂芳基、羟基(C6-C20)芳基、羟基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷氧基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷二氧基(C6-C20)杂芳基、卤代(C6-C20)芳基、卤代(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)芳基、(C1-C18)烷基氨基(C6-C20)杂芳基、(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)芳基，或(C1-C18)环烷基氨基(C6-C20)杂芳基，以及它们的OR8取代基；R5为(C1-C18)烷氧基、氢、羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或OR8，或R5和R6为(C1-C18)二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基、O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基、卤素或ORR、(C1-C18)烷氧基、(C1-C18)烷基氨基，或(C1-C18)环烷基氨基，或R6和R7为(C1-C18)二氧基，前提是R5为氢；R7为氢、卤素或OR8、羟基，或O—(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基；R8为P(═O)(OH)2、P(═O)(O(C1-C18)烷基(C6-C20)芳基)2、P(═O)(OH)(OM)、或P(═O)(OM)2、P═O(O2M)。

  公开号：

  US20120015908A1
• 作为产物：
  描述：

  生成 2-(3-氟苯基)-5-羟基-6-甲氧基-4(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES

  摘要：

  以下披露了公式I的化合物：或其药物可接受的盐，前药，溶剂化物或代谢物，其中：R为氢，P（═O）（OH）2，P（═O）（O（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基）2，P（═O）（OH）（OM），P（═O）（OM）2，P═O（O2M），S（═O）（OH）2，S（═O）（O（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基）2，S（═O）（OH）（OM），S（═O）（OM）2；M为单价或二价金属离子或烷基铵离子；W为（C6-C20）芳基，（C6-C20）杂环芳基，（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基，（C1-C18）烷基（C6-C20）杂环芳基，羟基（C6-C20）芳基，羟基（C6-C20）杂环芳基，（C1-C18）烷氧基（C6-C20）芳基，（C1-C18）烷氧基（C6-C20）杂环芳基，卤代（C6-C20）芳基，卤代（C6-C20）杂环芳基，（C1-C18）烷基氨基（C6-C20）芳基，（C1-C18）烷基氨基（C6-C20）杂环芳基，（C1-C18）环烷基氨基（C6-C20）芳基或（C1-C18）环烷基氨基（C6-C20）杂环芳基，以及它们的OR8取代基；R5为（C1-C18）烷氧基，氢，羟基，O-（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基，卤素或OR8，或R5和R6为（C1-C18）二氧基，前提是R7为氢；R6为羟基，O-（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基，卤素或ORR，（C1-C18）烷氧基，（C1-C18）烷基氨基或（C1-C18）环烷基氨基，或R6和R7为（C1-C18）二氧基，前提是R5为氢；R7为氢，卤素或OR8，羟基或O-（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基；以及R8为P（═O）（OH）2，P（═O）（O（C1-C18）烷基（C6-C20）芳基）2，P（═O）（OH）（OM）或P（═O）（OM）2，P═O（O2M）。

  公开号：

  US20120015908A1

文献信息

• Design, Synthesis, and Preclinical Evaluation of New 5,6- (or 6,7-) Disubstituted-2-(fluorophenyl)quinolin-4-one Derivatives as Potent Antitumor Agents
  作者：Li-Chen Chou、Meng-Tung Tsai、Mei-Hua Hsu、Sheng-Hung Wang、Tzong-Der Way、Chi-Hung Huang、Hui-Yi Lin、Keduo Qian、Yizhou Dong、Kuo-Hsiung Lee、Li-Jiau Huang、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1021/jm100780c

  日期：2010.11.25

  Our previous exploration of 2-phenylquinolin-4-ones (2-PQs) has led to an anticancer drug candidate 2-(2-fluorophenyl)-6,7-methylenedioxyquinolin-4-one monosodium phosphate (CHM-1−P-Na). In order to develop additional new drug candidates, novel 2-PQs were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxic activity. Most analogues, including 1b, 2a,b, 3a,b, 4a,b, and 5a,b, exhibited significant inhibitory

  我们之前对2-苯基喹啉-4-酮（2-PQs）的探索已导致候选抗癌药物2-（2-氟苯基）-6,7-亚甲基二氧基喹啉-4-酮磷酸一钠（CHM-1-P-Na ）。为了开发其他新的候选药物，设计，合成并评估了新型2-PQ的细胞毒性活性。大多数类似物，包括1b，2a，b，3a，b，4a，b和5a，b，均对所有测试的肿瘤细胞系表现出显着的抑制活性（IC 50为0.03-8.2μM）。作为最有效的类似物之一，2-（3-氟苯基）-5-羟基-6-甲氧基喹啉-4-酮（3b）在美国国家癌症研究所（NCI）的评估中选择性抑制了60个癌细胞系中的14个。初步的作用机制研究表明3b对胰岛素样生长因子1受体（IGF-1R）的酪氨酸自磷酸化有显着影响。3b的安全药理学分析表明，对大多数测试酶的正常生物学功能均无明显影响。此外，磷酸3b的2-（3-氟苯基）-6-甲氧基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-5-基磷酸钠（15）超过了阿霉素的活性，可与CHM-1媲美。
• [EN] SYNTHESIS AND ANTICANCER ACTIVITY OF ARYL AND HETEROARYL-QUINOLIN DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE DE DÉRIVÉS D'ARYL- ET D'HÉTÉROARYL-QUINOLÉINE
  申请人：EFFICIENT PHARMA MAN CORP

  公开号：WO2012009519A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  A class of compounds that are derivatives and analogues of aryl and heteroaryl-quinolin is disclosed. Also disclosed are synthesis and use of the aryl and heteroaryl -quinolin derivatives and analogues for anticancer activities.

  本文披露了一类衍生自芳基和杂环芳基喹啉的化合物及其类似物。本文还披露了合成和使用这些芳基和杂环芳基喹啉衍生物和类似物进行抗癌活性的方法。
• J. Med. Chem. 2010, 53, 8047-8058
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL USE OF ARYL-QUINOLIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF VASCULOGENIC MIMICRY
  申请人：Tairx, Inc.

  公开号：EP3302488B1

  公开（公告）日：2020-09-30
• US8524740B2
  申请人：——

  公开号：US8524740B2

  公开（公告）日：2013-09-03