2-(3-氟苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 62681-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氟苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-(3-fluorophenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 62681-97-4
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O
• 分子量: 240.237
• InChiKey: QDROCLXUUMLOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenyl (3-(3-fluorophenyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Rational Design, Synthesis, Characterization, and Anti-bacterial activity of Urea Derivatives Bearing 1,2,4-triazoles as Molecular Hybrid Scaffolds

  摘要：

  我们开发、合成、表征并评估了一组新的分子杂交物，即以 1,2,4- 三唑为分子杂交支架的脲衍生物的潜在抗菌作用。三唑支架是许多药理化合物的关键分子，它们与脲分子的结合使其在生物用途上更有价值。因此，通过在 DMF 中使用三甲基胺使 4-氨基-1,2,4-三唑和 3-(甲硫基)-4-氨基-1,2,4-三唑的氨基甲酸酯与胺在约 60°C 下反应 15 小时，制得了含有 1H-1,2,4-三唑和 3-(甲硫基)-1H-1,2,4-三唑分子的脲衍生物。60°C.利用 1H NMR、13C NMR、傅立叶变换红外光谱和 HRMS 技术对所有生成的化合物进行了表征。研究了所有衍生物对粪肠球菌、假单胞菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、白色念珠菌、炭疽杆菌、奇异变形杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/390115
• 作为产物：
  描述：

  N'-(3-fluorobenzylidene)benzohydrazide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-(3-氟苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化亚胺C-H官能通向合成的2,5-取代的1,3,4-恶二唑‡

  摘要：

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。

  DOI：

  10.1021/ol202409r

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazole formation as traceless release in solid phase organic synthesis
  作者：Sara Cesarini、Nicoletta Colombo、Maurizio Pulici、Eduard R. Felder、Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.016

  日期：2006.10

  Oxadiazoles were generated upon a dehydrative cyclization reaction with 2-acyl hydrazides bound to the polymeric support via one of their N atoms using TFAA as a dehydration agent.

  使用TFAA作为脱水剂，通过与2-酰基酰肼通过其N原子之一结合到聚合物载体上的脱水环化反应，生成恶二唑。
• Cu(II) Catalyzed Imine C–H Functionalization Leading to Synthesis of 2,5-Substituted 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Srimanta Guin、Tuhin Ghosh、Saroj Kumar Rout、Arghya Banerjee、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol202409r

  日期：2011.11.18

  symmetrical and unsymmetrical 2,5-disubstituted [1,3,4]-oxadiazoles has been accomplished through an imine C–H functionalization of N-arylidenearoylhydrazide using a catalytic quantity of Cu(OTf)2. This is the first example of amidic oxygen functioning as a nucleophile in a Cu-catalyzed oxidative coupling of an imine C–H bond. These reactions can be performed in air atmosphere and moisture making it exceptionally

  通过使用催化量的Cu（OTf）2的N-亚芳基芳酰肼的亚胺CH功能化，可以直接获得对称和不对称的2,5-二取代的[1,3,4]-恶二唑。这是亚酰胺氧在亚胺C–H键的Cu催化氧化偶联中起亲核试剂作用的第一个例子。这些反应可以在空气中和湿气中进行，使其特别适用于有机合成。
• Rational Design, Synthesis, Characterization, and Anti-bacterial activity of Urea Derivatives Bearing 1,2,4-triazoles as Molecular Hybrid Scaffolds
  作者：Sunil Kumar Choudhary、Priya Gothwal、Nidhi Sogani、Ajay Saini、Suman Swami

  DOI：10.13005/ojc/390115

  日期：2023.2.28

  A new set of molecular hybrids, urea derivatives carrying 1,2,4-triazole as molecular hybrid scaffolds, were developed, synthesised, characterised, and assessed for potential anti-bacterial action. Triazole scaffolds are key moieties in many pharmacological compounds, and their inclusion with urea moiety makes them more valuable for biological purposes. As a result, urea derivatives containing 1H-1,2,4-triazole and 3-(methylthio)-1H-1,2,4-triazole moieties were produced by reacting carbamates of 4-amino-1,2,4-triazoles and 3-(methylthio)-4-amino-1,2,4-triazole with amines in DMF using trimethyl amine for 15 hours at ca. 60°C. 1H NMR, 13C NMR, FTIR, and HRMS techniques were used to characterise all of the produced compounds. The anti-bacterial activity of all produced derivatives was examined against Enterococcus faecalis, Pseudomonas, E. Coli, Klebsiella pneumonia, Candida albicans, Bacillus anthracis, Proteus mirabilis, and Staphylococcus aureus.

  我们开发、合成、表征并评估了一组新的分子杂交物，即以 1,2,4- 三唑为分子杂交支架的脲衍生物的潜在抗菌作用。三唑支架是许多药理化合物的关键分子，它们与脲分子的结合使其在生物用途上更有价值。因此，通过在 DMF 中使用三甲基胺使 4-氨基-1,2,4-三唑和 3-(甲硫基)-4-氨基-1,2,4-三唑的氨基甲酸酯与胺在约 60°C 下反应 15 小时，制得了含有 1H-1,2,4-三唑和 3-(甲硫基)-1H-1,2,4-三唑分子的脲衍生物。60°C.利用 1H NMR、13C NMR、傅立叶变换红外光谱和 HRMS 技术对所有生成的化合物进行了表征。研究了所有衍生物对粪肠球菌、假单胞菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、白色念珠菌、炭疽杆菌、奇异变形杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性。