2-丁烯酸,3-(3-氟苯基)-,(2E)- | 133226-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁烯酸,3-(3-氟苯基)-,(2E)-
• 英文名称: (E)-3-(3-fluorophenyl)but-2-enoic acid
• 英文别名: 3-(3-Fluorophenyl)but-2-enoic acid
• CAS: 133226-25-2
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: VMVNCTFGRCBYFD-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酸,3-(3-氟苯基)-,(2E)- 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -15.0~20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到(R)-3-(3-fluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下β，β-二取代不饱和羧酸的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00018
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-丁烯酸,3-(3-氟苯基)-,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下β，β-二取代不饱和羧酸的对映选择性加氢

  摘要：

  已经开发了由Rh–（R，R）-f-spiroPhos络合物催化的无添加剂对映体选择性氢化β，β-二取代不饱和羧酸。在温和的条件下，将大范围的β，β-二取代不饱和羧酸氢化为相应的手性羧酸，对映体选择性极好（ee高达99.3％）。该方法学也成功地应用于药物分子茚达林的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00018

文献信息

• 一种2-位双取代吲哚啉-3-酮类化合物及其不 对称合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110229152B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明涉及有机化学技术领域，具体涉及一种2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物及其不对称合成方法，以如式I所示的3‑取代丁‑2‑烯酸和如式Ⅱ所示的2‑芳基取代3H‑吲哚‑3‑酮为原料，在催化剂Ⅳ、如式Ⅴ所示的缩合剂1H‑苯并三唑‑1‑基氧三吡咯烷基六氟磷酸盐和碳酸铯的作用下，以乙醚为溶剂，在室温条件下反应，反应结束后将反应液浓缩，经以石油醚：丙酮体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂柱层析洗脱，收集检测到的所有产物的洗脱液部分，旋蒸除溶剂后得到对应的2‑位双取代吲哚啉‑3‑酮类化合物产物。本发明合成方法具有收率高、对映选择性好、操作简便、反应条件温和、底物适用面广等优点。
• Asymmetric Synthesis of C2-Quaternary Indolin-3-ones Enabled by N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shuaishuai Fang、Shiyi Jin、Rui Ma、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01823

  日期：2019.7.5

  (NHC)-catalyzed formal [4 + 2] annulation of 2-aryl-3H-indol-3-ones with α,β-unsaturated carboxylic acids bearing γ-H was developed via an in situ activation strategy. The reaction involves the γ-addition of vinyl enolates to the unique cyclic ketimines to afford chiral tricyclic indolin-3-ones with a quaternary carbon center at 2-position. This protocol provides a rapid and enantioselective pathway to

  通过原位活化策略，开发了N-杂环卡宾（NHC）催化的2-芳基-3 H-吲哚-3-酮与带有γ-H的α，β-不饱和羧酸的正式[4 + 2]环化反应。该反应涉及将烯醇乙烯酯γ加成到独特的环状酮亚胺上，以提供在2-位具有季碳中心的手性三环吲哚-3-酮。该协议提供了一种快速和对映选择性的途径，以访问一类在结构上重要的C2-季吲哚-3-酮类化合物，该化合物可能对药物发现有用。
• Pharmaceutical use for cinnamamide derivatives
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05116877A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  A cinnamamide derivative represented by the formula ##STR1## wherein X is a halogen atom is useful as a muscle relaxant.

  一种以公式##STR1##表示的肉桂酰胺衍生物，其中X是卤素原子，可用作肌肉松弛剂。
• Substituted isoquinoline and isoquinolinone derivatives as inhibitors of RHO-Kinase
  申请人：PLETTENBURG Oliver

  公开号：US20100063025A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to 6-substituted isoquinoline and isochinolone derivatives of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  该发明涉及公式（I）的6-取代异喹啉和异喹啉衍生物，可用于治疗和/或预防与Rho-激酶和/或Rho-激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化相关的疾病，并且含有这些化合物的组合物。
• Piperidinyl-substituted isoquinolone derivatives
  申请人：Plettenburg Oliver

  公开号：US20090093518A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to 6-piperidinyl-substituted isoquinolone derivatives of the formula (I) or isoquinoline derivatives of the formula (I′) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式（I）的6-哌啶基取代的异喹啉衍生物或公式（I'）的异喹啉衍生物，用于治疗和/或预防与Rho激酶和/或Rho激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化相关的疾病，以及含有这种化合物的组合物。