2-丁烯酸,2-甲基-3-苯基-,甲基酯,(Z)- | 14366-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-丁烯酸,2-甲基-3-苯基-,甲基酯,(Z)-
• 英文名称: cis-α,β-Dimethyl-zimtsaeure-methylester
• 英文别名: (Z)-methyl 2-methyl-3-phenylbut-2-enoate；methyl (Z)-2-methyl-3-phenylbut-2-enoate
• CAS: 14366-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RKOOSGFSCYNTON-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酸,2-甲基-3-苯基-,甲基酯,(Z)- 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2E,4Z)-4-methyl-5-phenylhexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  E和Z-立体定义的全碳取代的烯烃骨架的不同合成途径：在（E）-和（Z）-他莫昔芬的平行合成中的应用。

  摘要：

  可以对所有碳原子取代的E和Z立体定义的烯烃进行高度底物一般的合成。该方法包括两组平行和立体互补的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯的制备，涉及两个稳健而独特的反应：1）使用容易获得的TsCl /二胺/（LiCl）碱试剂进行立体互补烯醇甲苯磺酰化和2）使用催化剂[Pd（dppe）Cl 2 ]（用于E）和[Pd（dppb）Cl 2 ]（用于Z）进行立体定位Negishi交叉偶联）。当前的并行方法分为I类（收敛方法：16个示例，产率为5-87％）和II类（发散方法：18个示例，产率为70-95％）。将获得的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯支架成功转化为各种E-和Z-立体定义的已知和新型烯烃（8×2衍生化阵列）。作为演示，将（E）和（Z）-他莫昔芬（一种全碳取代的烯烃的代表性基序）并行合成的应用总共需要八步，总收率为58％（平均93％）和57％（平均93％）。

  DOI：

  10.1002/open.201600124
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代丁酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 zinc(II) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-丁烯酸,2-甲基-3-苯基-,甲基酯,(Z)-
  参考文献：
  名称：

  从β-酮酸酯衍生的 （E）-和（Z）-立体定义的烯醇膦酸酯：完全取代的α，β-不饱和酯的立体互补合成†

  摘要：

  通过（E）-和（Z）-烯醇膦酸酯从可及的α-取代的β-酮酸酯1广泛合成，稳固和立体互补地合成完全取代的（E）-和（Z）-立体定义的α，β-不饱和酯3已实现。本方法涉及两个可及的反应序列：（i）多种β-酮酸酯1的（E）-和（Z）-立体互补烯醇磷酸化（24个实例； 71-99％产率，每个> 95：5 ds） ，以及（ii）（E）-和（Z）-使用S型（S）的Suzuki-Miyaura固相交联（16例; 71-91％收率，> 81/19 ds）和Negishi交联（32例;​​ 65-96％收率，> 95：5 ds）使用（E） -和（Z）-烯醇膦酸酯2。描述了关键的反应性N-磷铵（咪唑鎓）中间体I的1 H-NMR监测及其在（E）-和（Z）-他莫昔芬前体6的合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ob01097g

文献信息

• Regioselective reaction of singlet oxygen with α,β-unsaturated esters
  作者：Michael Orfanopoulos、Christopher S. Foote

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98279-0

  日期：1985.1

  The reaction of singlet oxygen with α,β-unsaturated esters shows a general preference for hydrogen abstraction on the alkyl group geminal to the ester.

  单线态氧与α，β-不饱和酯的反应显示出一般优先选择与该酯成对的烷基上的氢。
• TRANSITION METAL COMPLEXES OF AMINO ACIDS AND RELATED LIGANDS AND THEIR USE AS CATALYSTS, ANTI-MICROBIALS, AND ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Virginia Tech Intellectual Properties, Inc.

  公开号：US20130096090A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to the fields of chemistry and pharmaceuticals. Embodiments of the present invention provide transition metal complexes of amino acids. Transition metal complexes of embodiments of the invention according to Categories I, II, III, and/or IV may be used as antimicrobial, anti-malarial, and anti-cancer agents, as well as catalysts in chemical reactions. Such compounds of the invention are particularly useful for combating multi-drug resistance against a broad range of microbials (such as MRSA and mycobacteria), including gram positive and gram negative bacteria, as well as can be used as anti-cancer agents against bladder cancer, breast cancer, colon cancer, rectal cancer, endometrial cancer, kidney cancer, leukemia, lung cancer, melanoma, non-Hodgkin's lymphoma, pancreatic cancer, prostate cancer, and thyroid cancer, to name a few.

  本发明涉及化学和制药领域。本发明实施例提供了氨基酸的过渡金属配合物。根据本发明的实施例的过渡金属配合物可用作抗微生物、抗疟疾和抗癌剂，以及化学反应中的催化剂。本发明的这类化合物特别适用于对抗广泛范围微生物（如MRSA和分枝杆菌）的多药耐药性，包括革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，也可用作抗癌剂对抗膀胱癌、乳腺癌、结肠癌、直肠癌、子宫内膜癌、肾癌、白血病、肺癌、黑色素瘤、非霍奇金淋巴瘤、胰腺癌、前列腺癌和甲状腺癌等。
• Stereoselective Olefination of Unfunctionalized Ketones via Ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Takashi Yoshikawa、Ryoko Koretsune、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo0497813

  日期：2004.5.1

  Ynolates react with ketones at room temperature to afford α,β,β-trisubstituted acrylates (tetrasubstituted olefins) with 2:1−8:1 geometrical selectivities. This can be regarded as a new olefination reaction of ketones giving tetrasubstituted olefins in good yield, even in the case of sterically hindered substrates. The reaction mechanism involves cycloaddition of ynolates with a carbonyl group and

  壬酸酯在室温下与酮反应，得到具有2：1-8：1几何选择性的α，β，β-三取代的丙烯酸酯（四取代的烯烃）。即使在空间受阻的底物的情况下，也可以认为这是酮的新的烯化反应，以高收率得到四取代的烯烃。该反应机理包括带有羰基的羟基化合物的环加成反应，以及随后的所得β-内酯烯醇化物的热电环开环。立体选择性是在开环中确定的，开环是由环状选择性调节的。在本文中，我们描述了通过合成酸酯对酮进行烯化的范围和局限性，并讨论了立体控制机理。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted (Z)-Alkenes from Aryl Alkyl Ketones Utilizing the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction.
  作者：Shigeki Sano、Tomoka Takehisa、Shiho Ogawa、Kenji Yokoyama、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.50.1300

  日期：——

  Tetrasubstituted (Z)-alkenes were readily prepared through the Horner-Wadsworth-Emmons reactions of methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono]propionate with aryl alkyl ketones by employing Sn(OSO(2)CF(3))(2) and N-ethylpiperidine.

  通过使用Sn（OSO（2）CF（3），将2- [双（2,2,2-三氟乙基）膦酸]丙酸甲酯与芳基烷基酮通过Horner-Wadsworth-Emmons反应轻松制备四取代（Z）-烯烃））（2）和N-乙基哌啶。
• Oxidatively induced insertion and cleavage reactions of alkenyliron complexes. New routes to highly functionalized alkenes
  作者：Daniel L. Reger、Edward. Mintz、Lukasz. Lebioda

  DOI：10.1021/ja00268a036

  日期：1986.4

  quantites catalytiques de [Cp 2 Fe]BF 4 ou Ce (IV) en solution a −78°C sous CO, transforment CpFeCO[P(OPh) 3 ](η 1 -C(R 3 )=C (R 1 )R 2 ) en CpFeCO[P(OPh) 3 ](η 1 -C(O)C(R 3 )=CR 1 R 2 ) avec un rendement eleve. La stereochimie des produits depend des groupes R. On peut aussi convertir les complexes alcenylacyl en esters alcenyl, d'ou les alcenes

  Des quantites catalytiques de [Cp 2 Fe]BF 4 ou Ce (IV) en solution a -78°C sous CO，转化 CpFeCO[P(OPh) 3 ](η 1 -C(R 3 )=C (R 1 ) R 2 ) en CpFeCO[P(OPh) 3 ](η 1 -C(O)C(R 3 )=CR 1 R 2 ) avec unrendement eleve。Lastereochimie des produits depends des groupes R. On peut aussi convertir les complexes alcenylacyl enesters alcenyl, d'ou les alcenes