N-(3-benzoylpropyl)phthalimide | 7347-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3-benzoylpropyl)phthalimide
• 英文别名: N-(4-oxo-4-phenyl-butyl)-phthalimide；N-(4-Oxo-4-phenyl-butyl)-phthalimid；4-Phthalimido-1-phenylbutan-1-one；N-(4-Oxo-4-phenyl-butyl)-phthalimid；α-Phthalimido-butyrophenon；3-Phthalimido-propyl-phenylketon；Phthalimide, N-(3-benzoylpropyl)-；2-(4-oxo-4-phenylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 7347-68-4
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: DUDLNCUEDXJSME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  473.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-benzoylpropyl)phthalimide 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(3,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethyl]-4-pentylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based sulfonamide and sulfamides as potent inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase

  摘要：

  A series of inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase (15-LO) based on a 3,4,5-tri-substituted pyrazole scaffold is described. Replacement of a sulfonamide functionality in the lead series with a sulfamide group resulted in improved physicochemical properties generating analogs with enhanced inhibition in cell-based and whole blood assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.107
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-phenylbutyl)isoindoline-1,3-dione 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-(3-benzoylpropyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Direct and Selective Benzylic Oxidation of Alkylarenes via C–H Abstraction Using Alkali Metal Bromides

  摘要：

  A direct benzylic oxidation of alkylarenes via C-H bond abstraction was developed using alkali metal bromides and oxidants under mild conditions. This reaction proceeded with excellent selectivity by thermal oxidation or photooxidation to provide a broad range of carbonyl compounds containing electron-deficient aryl carbonyl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol300853z

文献信息

• Palladium-catalysed anti-Markovnikov selective oxidative amination
  作者：Daniel G. Kohler、Samuel N. Gockel、Jennifer L. Kennemur、Peter J. Waller、Kami L. Hull

  DOI：10.1038/nchem.2904

  日期：2018.3

  functional group intolerance. As such, a general approach to the synthesis of nitrogen-containing compounds from readily available and benign starting materials is highly desirable. Here we present a palladium-catalysed oxidative amination reaction in which the addition of the nitrogen occurs at the less-substituted carbon of a double bond, in what is known as anti-Markovnikov selectivity. Alkenes are shown

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。
• Heterocyclic substituted 2-acylamino-5-thiazoles, their preparation and
  申请人：Elf Sanofi

  公开号：US05314889A1

  公开（公告）日：1994-05-24

  A 2-Acylaminothiazole of formula: ##STR1## in which R.sub.1 is H, an alkyl or a substituted alkyl; R.sub.IV is a cycloalkyl, an aromatic group such as phenyl or a heterocyclic group which are unsubstituted or substituted; R.sub.V is a substituted alkyl, a substituted carboxy such as an ester or an amide; or R.sub.IV and R.sub.V together represent a phenoxyalkylene group which may be substituted on the phenyl; and Z is a heterocyclic e.g. indolyl group; or a salt of compound (I).

  公式为：##STR1##其中R.sub.1为H，烷基或取代烷基；R.sub.IV为环烷基，芳香基如苯基或取代的杂环基；R.sub.V为取代烷基，取代羧基如酯或酰胺；或者R.sub.IV和R.sub.V一起代表可能在苯基上取代的苯氧烷基；Z为杂环基如吲哚基；或化合物(I)的盐。
• Mechanical Activation of Zero-Valent Metal Reductants for Nickel-Catalyzed Cross-Electrophile Coupling
  作者：Andrew C. Jones、Matthew T. J. Williams、Louis C. Morrill、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acscatal.2c03117

  日期：2022.11.4

  either twisted-amides or heteroaryl halides with alkyl halides, enabled by ball-milling, is herein described. The operationally simple nickel-catalyzed process has no requirement for inert atmosphere or dry solvents and delivers the corresponding acylated or heteroarylated products across a broad range of substrates. Key to negating the necessity of inert reaction conditions is the mechanical activation

  本文描述了通过球磨实现的扭曲酰胺或杂芳基卤化物与烷基卤化物的交叉亲电子偶联。操作简单的镍催化工艺不需要惰性气氛或干燥溶剂，并且可以在各种基材上提供相应的酰化或杂芳基化产物。消除惰性反应条件必要性的关键是原料金属末端还原剂的机械活化：对于扭曲酰胺来说是锰，对于杂芳基卤化物来说是锌。
• Nickel-Catalyzed Highly Selective Reductive Carbonylation Using Oxalyl Chloride as the Carbonyl Source
  作者：Jiannan Wang、Yuqing Yin、Xiaoqian He、Qiao-Lian Duan、Ruopeng Bai、Hai-Wei Shi、Renyi Shi

  DOI：10.1021/acscatal.3c01090

  日期：2023.6.16

  available chemical, is one of the most versatile organic reagents used in chemical reactions. In this work, high chemoselectivity can be achieved with a 1:1:1 ratio of Ar–I to alkyl-I to oxalyl chloride. A wide range of alkyl aryl ketones which present an important class of molecules in synthetic and medicinal chemistry are accessed from alkyl halides, aryl iodides, under mild conditions. Primary and secondary

  镍催化的羰基化交叉亲电偶联作为一种构建具有挑战性的羰基衍生物的强大、高效和低成本的方法，越来越受到有机化学家的关注。为避免产生有毒、易挥发和惰性的羰基镍络合物，开发一种高效、廉价且易于获得的 CO 替代物至关重要。草酰氯是一种廉价的市售化学品，是化学反应中使用最广泛的有机试剂之一。在这项工作中，Ar-I 与烷基-I 与草酰氯的比例为 1:1:1 时，可以实现高化学选择性。在温和条件下，从烷基卤化物、芳基碘化物中获得广泛的烷基芳基酮，它们在合成和药物化学中是一类重要的分子。伯和仲烷基碘是合适的底物。各种官能团具有良好的耐受性，提供高达 90% 的产率。该协议还用于天然产物和药物分子的衍生化。机理研究表明，在温和的反应条件下，Zn 和草酰氯的反应可以缓慢释放 CO。这些知识应该有助于进一步发展多组分羰基化交叉偶联反应。
• Dérivés hétérocycliques de 2-acylamino-5-thiazoles substitués, leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0518731A1

  公开（公告）日：1992-12-16

  Ces composés répondent à la formule : dans laquelle R₁ représente H, un groupe alkyle, phénylalkyle, aminoalkyle, carboxyalkyle éventuellement estérifié, cyanoalkyle, carbamoylalkyle, hydroxyalkyle ou alcoxyalkyle; RIV représente un groupe cycloalkyle éventuellement substitué; un groupe aromatique tel qu'un phényle ou un hétérocycle éventuellement substitués ou RIV et RV représentent ensemble le groupe : dans lequel u vaut 1 à 3, portant éventuellement (np) substituants Xp, choisis parmi halogène, alkyle, alcoxy, nitro et trifluorométhyle, np valent de 0 à 3; Rv représente un groupe (CH₂)m-X dans lequel m est 0 à 5 et X représente un halogène, un cycloalkyle, phényle éventuellement substitué, un groupe COOX₁; -O-COX₁; - SCOX₁; (O)q-S-X₁ avec q = 0,1 ou 2; -O-COOX₁; -N-X₃-CO-X₁ avec X₃ = H ou alkyle ; -NH--NHX ₁ avec W = O ou S et X₁ étant un alkyle en C₁ à C ₃ ou un phényle éventuellement substitué; un groupe -COX₁X₂; -O-CO-NX₁X₂; ou -NX₁X₂; dans lesquels X₁ représente un alkyle ou phényle qui peut être substitué, un alcoxy, une amine cyclique ou linéaire éventuellement substituée; un groupe hydroxyle, acide carboxylique; et Z représente un hétérocycle comportant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S et N, condensé avec un noyau aromatique qui peut aussi comporter un hétéroatome et qui peut être substitué, ainsi que leurs sels d'addition.

  这些化合物的化学式为 ： 其中 R₁代表 H、烷基、苯基、氨基烷基、任选酯化的羧基、氰基烷基、氨基甲酰基、羟基烷基或烷氧基烷基；RIV 代表任选取代的环烷基；芳香族基团，如任选取代的苯基或杂环，或 RIV 和 RV 共同代表......基团： 其中 u 为 1 至 3，任选带有选自卤素、烷基、烷氧基、硝基和三氟甲基的 (np) 取代基 Xp，np 为 0 至 3；Rv 代表基团 (CH₂)m-X，其中 m 为 0 至 5，X 代表卤素、环烷基、任选取代的苯基、基团 COOX₁；-O-COX₁；-SCOX₁；(O)q-S-X₁，其中 q = 0、1 或 2；-O-COOX₁；-N-X₃-CO-X₁，其中 X₃ = H 或烷基；-NH--NHX ₁，其中 W = O 或 S，X₁ 为 C₁ 至 C ₃ 烷基或任选取代的苯基；基团-COX₁X₂；-O-CO-NX₁X₂；或-NX₁X₂；其中X₁代表可被取代的烷基或苯基、烷氧基、任选取代的环胺或线胺、羟基、羧酸基团；Z 代表由一个或多个杂原子组成的杂环，这些杂原子选自 O、S 和 N，与芳香环缩合，芳香环也可包含一个杂原子，并可被取代，以及它们的加成盐。