N-propargyl-4-amino-1,8-naphthal-imide | 1172582-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-propargyl-4-amino-1,8-naphthal-imide
• 英文别名: 4-Amino-N-(2-propynyl)-1,8-naphthalimide, for click labeling；6-amino-2-prop-2-ynylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1172582-40-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• 分子量: 250.257
• InChiKey: JCVUEHWHFBUZPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在甲醇中可溶0.5mg/mL，透明，淡黄色至黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-4-amino-1,8-naphthal-imide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 谷胱甘肽 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modulating the GSH/Trx selectivity of a fluorogenic disulfide-based thiol sensor to reveal diminished GSH levels under ER stress

  摘要：

  我们合成了一种荧光性二硫化物基萘酰亚胺硫醇探针（ER-Naph），具有亲水性内质网（ER）引导格列本脲单元。

  DOI：

  10.1039/c8cc04846k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-propargyl-4-amino-1,8-naphthal-imide
  参考文献：
  名称：

  A hepatocyte-targeting fluorescent probe for imaging isoniazid-induced hydrazine in HepG2 cells and zebrafish

  摘要：

  首先制备了一种新型肝细胞靶向荧光N2H4探针。该探针可用于成像HepG2细胞中以及斑马鱼肝脏中通过异烟肼水解产生的N2H4。

  DOI：

  10.1039/d0cc05330a

文献信息

• Clickable fluorophores for biological labeling—with or without copper
  作者：Péter Kele、Xiaohua Li、Martin Link、Krisztina Nagy、András Herner、Krisztián Lőrincz、Szabolcs Béni、Otto S. Wolfbeis

  DOI：10.1039/b907741c

  日期：——

  for fluorescent labeling of biomolecules is presented by examples on model frameworks representing major biopolymer building blocks. The versatility of these dyes is presented in cell labeling experiments as well as by labeling the azide modified surface glycans of CHO-cells either by copper catalyzed or copper-free click reaction. These dyes are expected to have a large variety of applications in (bio)orthogonal

  本文介绍了一组新的可点击的荧光团的合成，这些荧光团实际上覆盖了到达近红外区域的整个可见光谱。除了能够参与具有相应功能的经典铜催化的1,3-偶极环加成反应的染料外，我们还制备了含有环辛炔部分的炔烃染料，该炔烃衍生物能够使铜自由键合到叠氮化物上。在代表主要生物聚合物构件的模型框架上，通过实例说明了这些染料对生物分子进行荧光标记的适用性。这些染料的多功能性在细胞标记实验中以及通过铜催化的或无铜的点击反应标记CHO细胞的叠氮化物修饰的表面聚糖上呈现出来。体内和体外。
• Glycosidase activated release of fluorescent 1,8-naphthalimide probes for tumor cell imaging from glycosylated ‘pro-probes’
  作者：Elena Calatrava-Pérez、Sandra A. Bright、Stefan Achermann、Claire Moylan、Mathias O. Senge、Emma B. Veale、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/c6cc06451e

  日期：——

  Glycosylated 4-amino-1,8-naphthalimide derivatives can be selectively hydrolysed in situ by glycosidase enzymes to release the naphthalimide as a fluorescent imaging agent.

  糖基化的4-氨基-1,8-萘酰亚胺衍生物可以被糖苷酶酶选择性地水解，释放萘酰亚胺作为荧光成像试剂。
• Fluorescent supramolecular hierarchical self-assemblies from glycosylated 4-amino- and 4-bromo-1,8-naphthalimides
  作者：Elena Calatrava-Pérez、Stefan Acherman、Lucas Stricker、Gavin McManus、Jason Delente、Amy D. Lynes、Adam F. Henwood、June I. Lovitt、Chris S. Hawes、Kevin Byrne、Wolfgang Schmitt、Oxana Kotova、Thorfinnur Gunnlaugsson、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1039/d0ob00033g

  日期：——

  The investigation into the self-assembly formation of the glycan based 4-amino- and 4-bromo-1,8-naphthalimide (Nap) structures1–3is presented.

  对甘霖基4-氨基和4-溴基-1,8-萘酰亚胺（Nap）结构的自组装形成进行的调查呈现。
• Glycosylation enhances the aqueous sensitivity and lowers the cytotoxicity of a naphthalimide zinc ion fluorescence probe
  作者：Lei Dong、Yi Zang、Dan Zhou、Xiao-Peng He、Guo-Rong Chen、Tony D. James、Jia Li

  DOI：10.1039/c5cc04357c

  日期：——

  We have demonstrated that simple glycosylation of a fluorescence zinc ion probe by click chemistry enhances its aqueous sensitivity and targeting ability whilst reducing cytotoxicity.

  我们已经证明了通过点击化学反应对荧光锌离子探针进行简单的糖基化，可以提高其在水中的灵敏度和靶向能力，同时降低其细胞毒性。
• Click Approaches to Functional Water-Sensitive Organotriethoxysilanes
  作者：Kristýna Bürglová、Nirmalya Moitra、Jana Hodačová、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1021/jo201484n

  日期：2011.9.16

  The derivatization of functional organic fragments with triethoxysilyl groups to afford hydrolyzable organosilanes with targeted properties using the copper-catalyzed alkyne azide cydoaddition reaction under strictly anhydrous conditions is described according to two approaches, starting from five silylated substrates. This high yield, fast, and selective method is applicable to a wide range of substrates and is expected to lead to important achievements in the field of functional hybrid silica.