(+)-10-樟脑内磺酰亚胺 | 107869-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-10-樟脑内磺酰亚胺
• 中文别名: (1R)-(+)-樟脑内磺酰亚胺；(R)-(+)-10-樟脑内磺酰亚胺；(+)-10-樟脑磺内酰亚胺；右旋樟脑磺内酰亚胺；(7R)-(+)-10,10-二甲基-3-噻吩-4-氮三环[5.2.1.01,5]十二-4-烯-3,3-二氧化物；(+)-1-樟脑磺内酰亚胺
• 英文名称: (+)-(camphorylsulfonyl)imine
• 英文别名: (+)-(camphorsulfonyl)imine；camphorsulfonimine；(3aS)-8,8-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3ar,6c-methano-benz[c]isothiazole-2,2-dioxid; anhydro-((+)-camphor-β-sulfamide)；(3aS)-8,8-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3ar,6c-methano-benz[c]isothiazol-2,2-dioxid; Anhydro-((+)-campher-β-sulfamid)；(3aR,6S)-8,8-Dimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazole 2,2-dioxide；(1R,7S)-10,10-dimethyl-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-ene 3,3-dioxide
• CAS: 107869-45-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: ZAHOEBNYVSWBBW-XVKPBYJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C(lit.)
• 沸点：
  337℃
• 密度：
  1.50
• 闪点：
  158℃
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、热甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

(R)和(S)型是手性樟脑磺哑嗪的前体，主要用于酯和酰胺烯醇化物的不对称羟基化反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-10-樟脑内磺酰亚胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-camphorsultam
  参考文献：
  名称：

  全合成callipeltin A（I）的进展：（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型环状二肽肽Callipeltin A（1）的全合成过程中，通过不对称迈克尔加成反应和随后的亲电子叠氮化成功合成了（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺单元。该方法的关键特征是使用相同的樟脑手性助剂生成三个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol006679t
• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑-10-磺酰氯 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (+)-10-樟脑内磺酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  全合成callipeltin A（I）的进展：（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在新型环状二肽肽Callipeltin A（1）的全合成过程中，通过不对称迈克尔加成反应和随后的亲电子叠氮化成功合成了（3S，4R）-3,4-二甲基谷氨酰胺单元。该方法的关键特征是使用相同的樟脑手性助剂生成三个相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol006679t

文献信息

• Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of monooxygenase enzymes
  申请人：Fasan Rudi

  公开号：US09273342B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  Methods and systems for evaluating and predicting the reactivity of natural and engineered monooxygenase enzymes are provided. Methods are provided for acquiring a functional profile (fingerprint) of monooxygenases that encode information regarding the active site configuration of such monooxygenases. Methods are also provided for carrying out analysis of a monooxygenase fingerprint, to formulate predictions regarding the reactivity properties (e.g., substrate reactivity, chemo-, regio, and stereoselectivity properties) of the fingerprinted monooxygenases.

  提供了评估和预测天然和工程单加氧酶酶反应性的方法和系统。提供了获取编码有关这些单加氧酶的活性位点配置信息的功能概要（指纹）的方法。还提供了进行单加氧酶指纹分析，以制定关于指纹化单加氧酶的反应性属性（例如底物反应性、化学、区域和立体选择性属性）的预测的方法。
• Process for the preparation of substituted pyrrolidine derivatives and intermediates
  申请人：Chand Pooran

  公开号：US20060128789A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Two syntheses are provided; one for the preparation of (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol, and other for the preparation of (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol. (3R,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol is prepared using the achiral ylide prepared from benzylamine instead of phenethylamine (Scheme 3) which provides a crystalline intermediate. The synthesis of (3S,4R)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol is achieved from (S)-diethylmalate as described in Scheme 4. A process for preparing camphor sultam is also provided.

  提供两种合成方法；一种是制备(3R,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇，另一种是制备(3S,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇。使用从苄胺而非苯乙胺制备的无手性叶烯制备(3R,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇（方案3），该方法提供了结晶中间体。根据方案4的描述，可以从(S)-乙二酸二乙酯合成(3S,4R)-4-(羟甲基)吡咯烷-3-醇。还提供了一种制备樟脑磺酰胺的方法。
• A Practical Large-Scale Synthesis of (3<i>R</i>,4<i>R</i>)-4-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol via Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Pravin L. Kotian、Tsu-Hsing Lin、Yahya El-Kattan、Pooran Chand

  DOI：10.1021/op049768k

  日期：2005.3.1

  (3R,4R)-4-(Hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol (1), which is a useful intermediate for the synthesis of various bioactive molecules, has been synthesized in 51% overall yield by 1,3-dipolar cycloaddition reaction from the dipolarophile, (E)-3-benzyloxypropenoyl-(2‘S)-bornane-10,2-sultam (5), and the achiral ylide precursor, N-(benzyl)-N-(methoxymethyl)-N-(trimethylsilylmethyl)amine (6), without using chromatography

  （3 R，4 R）-4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇（1）是合成各种生物活性分子的有用中间体，已通过1,3-偶极环加成法以51％的总产率合成从亲偶极反应，（ê）-3- benzyloxypropenoyl-（2'小号）-bornane-10,2-磺内酰胺（5），和非手性前体叶立德，ñ - （苄基） - ñ - （甲氧基甲基） - ñ - （三甲基甲硅烷基甲基）胺（6），无需使用色谱法，随后用LAH还原并进行催化氢化。非对映异构体7和8经结晶分离，并开发出有效的方法用于随后的反应，得到1。
• A convenient, improved synthesis of (camphoryl)sulfonyl oxaziridines.
  作者：Ingrid Mergelsberg、Dinesh Gala、Dominik Scherer、Donald DiBenedetto、Marcus Tanner

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88039-8

  日期：1992.1

  A convenient, efficient procedure for the large scale synthesis of chiral oxidizing reagents (+), and (−)-((8,8-dichlorocamphoryl)sulfonyl)oxaziridine, 5, as well as of 8,8 unsbustituted (+), and (−) (camphoryl)sulfonyl oxaziridine, 4, from (+), or (−) (camphorylsulfonyl)imine, 2, in step yields of 83% to 95%, is reported.

  用于大规模合成手性氧化剂（+）和（-）-（（8,8-二氯樟脑酰基）磺酰基）恶唑烷5和8,8未取代（+）的便捷高效的方法，以及据报道，（-）的（-）（樟脑酰基）磺酰基恶唑烷4，或（-）（樟脑酰基磺酰基）亚胺2，分步产率为83％至95％。
• Novel application of chiral micellar media to the Diels–Alder reaction
  作者：Michael J. Diego-Castro

  DOI：10.1039/a802825g

  日期：——

  A novel chiral surfactant has been used in the first reported aqueous chiral micellar catalysis of a Diels–Alder reaction and enantioselectivities have been observed.

  首次报道了一种新型手性表面活性剂用于水性手性胶束催化 DielsâAlder 反应，并观察到了对映选择性。

表征谱图