1-(3,5-dimethyl-[2]pyridyl)-propan-1-one | 854668-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethyl-[2]pyridyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(3,5-Dimethyl-[2]pyridyl)-propan-1-on；1-(3,5-Dimethylpyridin-2-yl)propan-1-one；1-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)propan-1-one
• CAS: 854668-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: PCLHZJCZHGZUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethyl-[2]pyridyl)-propan-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 3-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)-2,6-dimethyl-5-phenyl-4H-1,4-thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  扭曲双氢键复合物中次级相互作用的重要性

  摘要：

  合成了三个模型氢键阵列，它们形成了杂环之间具有大扭转角的复合物，只是氢键供体和受体的顺序不同。通过计算和在溶液中研究了阵列形成配合物的互补和自互补关系。分析表明，尽管拓扑结构与典型的平面阵列相比，二次相互作用对这种结构中的复杂稳定性具有重大影响。

  DOI：

  10.1021/ol302803j
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶-2-羧酸 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 1-(3,5-dimethyl-[2]pyridyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Spaeth; Galinovsky, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 721,724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship of Tetrahydropyrido[4,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives as Potent Smoothened Antagonists with <i>in Vivo</i> Activity
  作者：Wenfeng Lu、Yongqiang Liu、Haikuo Ma、Jiyue Zheng、Sheng Tian、Zhijian Sun、Lusong Luo、Jiajun Li、Hongjian Zhang、Zeng-Jie Yang、Xiaohu Zhang

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00153

  日期：2017.9.20

  often arises among tumor cells during treatment with vismodegib. There is clearly an urgent need to explore novel Smo antagonists with improved potency and efficacy. Through a scaffold hopping strategy, we have identified a series of novel tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidine derivatives, which exhibited effective inhibition of Hh signaling. Among them, compound 24 is three times more potent than vismodegib

  髓母细胞瘤是儿童中最普遍的脑肿瘤之一。异常的刺猬（Hh）通路信号被认为与髓母细胞瘤的发生和发展有关。Vismodegib是第一种基于FDA批准的基于抑制异常刺猬信号转导的癌症疗法，其靶点是平滑化（Smo），这是Hh通路的核心G蛋白偶联受体（GPCR）。尽管vismodegib在肿瘤治疗中显示出有希望的治疗效果，但高剂量下的非线性药代动力学（PK）曲线引起了人们的关注，部分原因是水溶性低。许多患者经历不良事件，例如肌肉痉挛和体重减轻。另外，在用vismodegib治疗期间，肿瘤细胞之间经常产生耐药性。显然迫切需要探索具有增强的效力和功效的新型Smo拮抗剂。通过脚手架跳跃策略，我们确定了一系列新型的四氢吡啶并[4,3-d ]嘧啶衍生物，其显示出对Hh信号传导的有效抑制。其中，在NIH3T3-GRE-Luc报告基因检测中，化合物24的效力是vismodegib的三倍。与vismodegib相比，
• Spaeth; Galinovsky, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 721,724
  作者：Spaeth、Galinovsky

  DOI：——

  日期：——
• Importance of Secondary Interactions in Twisted Doubly Hydrogen Bonded Complexes
  作者：Jiaxin Li、Antonia T. Pandelieva、Christopher N. Rowley、Tom K. Woo、James A. Wisner

  DOI：10.1021/ol302803j

  日期：2012.11.16

  model hydrogen bond arrays that form complexes with large twist angles between their heterocyclic rings were synthesized differing only in the sequence of their hydrogen bond donors and acceptors. The complementary and self-complementary association of the arrays to form complexes was studied computationally and in solution. The analysis reveals the significant impact secondary interactions have on

  合成了三个模型氢键阵列，它们形成了杂环之间具有大扭转角的复合物，只是氢键供体和受体的顺序不同。通过计算和在溶液中研究了阵列形成配合物的互补和自互补关系。分析表明，尽管拓扑结构与典型的平面阵列相比，二次相互作用对这种结构中的复杂稳定性具有重大影响。