(1S)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol | 177742-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 177742-47-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: JZKMBJKSUXQWKW-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diethylamide 作用下， 反应 16.0h， 生成 (4S,6S,4'R,5'R)-6-{(4S,6R)-6-Cyano-6-[(4R,6R)-6-cyano-2,2-dimethyl-6-((4S,5R)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl}-2,2,2',2'-tetramethyl-4'-pentyl-[4,5']bi[[1,3]dioxanyl]-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyoctanol 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1S)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxan-5-yl]but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x

文献信息

• Filipin III:  Configuration Assignment and Confirmation by Synthetic Correlation
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo960218x

  日期：1996.1.1

  The stereochemical configuration of filipin III (1) was determined using the (13)C acetonide analysis. The relative configurations for the nine stereogenic centers in the top half of filipin were initially identified using just three acetonide derivatives (2, 3, and 4) arising from a two-step protection sequence. The structure was confirmed by synthesis and direct correlation of degradation products

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。