(4R,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxane | 177742-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5R)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxane-5-carbaldehyde
• CAS: 177742-46-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: JJRZBDDRXZJQKN-GHMZBOCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxane 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (6S)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxan-5-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxyoctanol 在 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 反应 36.0h， 生成 (4R,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-4-pentyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  菲律宾文III：配置相关性和合成相关性的确认。

  摘要：

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jo960218x

文献信息

• Enantioselective synthesis of a key intermediate aldehyde toward the polyene macrolide filipin III, based on a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa A. Hena、Fumitaka Goto

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00278-5

  日期：1999.7

  A versatile preparation of an enantiopure aldehyde useful for the asymmetric total synthesis of filipin III was developed using a chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reaction with a dithiolane silyl nucleophile. The sign and magnitude of the specific rotation of the aldehyde, (4R,5R)-2,2-dimethyl-5-formyl-4-pentyl-1,3-dioxane, were reconfirmed.

  使用与二硫杂环戊烷甲硅烷基亲核试剂的手性草并氮杂硼烷二酮促进的不对称醛醇缩合反应，开发了可用于菲林酯III的不对称全合成的对映体纯醛的通用制备方法。再次确认了醛（4 R，5 R）-2,2-二甲基-5-甲酰基-4-戊基-1,3-二恶烷的比旋度和大小。
• An effective extension of the polyacetate chain in the polyene macrolide antibiotic filipin III, based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Mostofa A Hena、Tomomi Yabukami、Kazunori Murai、Fumitaka Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01289-2

  日期：2000.9

  The enantioselective construction of the iterative polyacetate unit 3 in filipin III has been accomplished, essentially by an aldol strategy based on chiral oxazaborolidinone-promoted asymmetric aldol reactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Filipin III:  Configuration Assignment and Confirmation by Synthetic Correlation
  作者：Timothy I. Richardson、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo960218x

  日期：1996.1.1

  The stereochemical configuration of filipin III (1) was determined using the (13)C acetonide analysis. The relative configurations for the nine stereogenic centers in the top half of filipin were initially identified using just three acetonide derivatives (2, 3, and 4) arising from a two-step protection sequence. The structure was confirmed by synthesis and direct correlation of degradation products

  菲律宾三（1）的立体化学构型是使用（13）C丙酮化物分析法确定的。最初仅使用由两步保护序列产生的三个丙酮化物衍生物（2、3和4）来确定在菲律宾素上半部的9个立体异构中心的相对构型。通过降解产物8（C26-C28）和10（C1-C16）的合成和直接相关来确认结构。菲律宾四丙酮化物2和三丙酮化物4各自以非常不寻常的椅子构型含有抗丙酮化物。分子建模成功地再现了椅子构型比通常更稳定的扭转舟构型的偏好。