4-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 1505521-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-4-methyl-1H-indole
• CAS: 1505521-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: RAMADWLAZCPEAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 、 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-1-(1,2-diphenylvinyl)-4-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1-炔吲哚不对称氢化芳基化选择性合成 C−N 乙烯基吲哚阻转异构体

  摘要：

  提出了 1-炔基吲哚与有机硼的对映选择性加氢芳基化，用于合成手性 C−N 阻转异构体。在温和的反应条件下合成了多种具有优异的区域选择性、立体选择性（Z-选择性）和对映选择性的乙烯基吲哚阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202312930
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吲哚 、 苯磺酰肼 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  磺酰化反应：从磺酰肼和吲哚直接合成 2-磺酰吲哚

  摘要：

  通过 TBHP/I2 介导的 C3/未取代吲哚与磺酰肼的新型偶联，开发了 2-磺酰吲哚衍生物的无金属合成。该反应在温和的反应条件下使用容易获得的原料，为高产率的 2-磺酰吲哚提供了一种替代且有吸引力的方法。开发的合成程序适用于 N 保护或未保护的吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588398

文献信息

• Iodine-Catalyzed Regioselective 2-Sulfonylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Fuhong Xiao、Hui Chen、Hao Xie、Shuqing Chen、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402987u

  日期：2014.1.3

  Iodine-catalyzed selective 2-arylsulfonyl indole formation from indoles and sodium sulfinates is disclosed. Various substituted 2-arylsulfonyl indoles were obtained in one pot in the absence of metal catalyst at room temperature under air.

  公开了由吲哚和亚磺酸钠形成碘催化的选择性2-芳基磺酰基吲哚。在不存在金属催化剂的情况下，在空气中于室温下在一个罐中获得各种取代的2-芳基磺酰基吲哚。
• Convenient KI-catalyzed regioselective synthesis of 2-sulfonylindoles using water as solvent
  作者：Hongjie Li、Xiaolong Wang、Jie Yan

  DOI：10.1039/c7nj00474e

  日期：——

  A convenient procedure is developed for the preparation of 2-sulfonylindoles from indoles and sodium sulfinates catalyzed by KI in water. This environmentally benign 2-sulfonylation of indoles proceeds efficiently under mild conditions, affording the products with high regioselectivity and in moderate to good yields.

  开发了一种方便的方法，用于从吲哚和KI在水中催化的亚磺酸钠制备2-磺酰吲哚。在温和的条件下，吲哚的这种对环境无害的2-磺酰化反应有效地进行，从而提供具有高区域选择性和中等至良好产率的产物。