2-phenyl-4-cyano-5-amino-2H-[1,2,3]-triazole | 71334-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-cyano-5-amino-2H-[1,2,3]-triazole
• 英文别名: 2-phenyl-4-cyano-5-amino-1,2,3-triazole；5-amino-2-phenyltriazole-4-carbonitrile
• CAS: 71334-98-0
• 化学式: C₉H₇N₅
• 分子量: 185.188
• InChiKey: UGKNHRMZCAAQOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯基亚肼基)丙二腈 在 sodium periodate 、 氨 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-phenyl-4-cyano-5-amino-2H-[1,2,3]-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-氨基-2-芳基-2H- [1,2,3]-三唑-4-腈的多步流合成

  摘要：

  1,2,3-三唑已成为当代药物化学中最重要的杂环之一。铜催化的惠斯根环加成反应的发展已使1取代的1,2,3-三唑的有效合成成为可能。但是，仅有几种方法可用于选择性制备2-取代的1,2,3-三唑异构体。在这种情况下，我们决定开发一种高效的流动合成方法，以制备各种2-芳基-1,2,3-三唑。我们的策略涉及在连续流动条件下的三步合成，该过程从苯胺的重氮化开始，然后与丙二腈反应，然后亲核加成胺，最后采用催化铜（II）环化。在线猝灭已经解决了与反应性重氮物质形成相关的潜在安全隐患。使用流动设备可以通过可靠地控制反应条件实现可靠的按比例放大过程。2-取代的1,2,3-三唑的合成具有良好的收率和优异的选择性，因此提供了1,2,3-三唑的广泛选择。

  DOI：

  10.1002/chem.201402074

文献信息

• Monoazo compounds having a substituted 1,2,3-triazolyl-5 diazo component
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04341700A1

  公开（公告）日：1982-07-27

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen or an aliphatic or aromatic substituent conventional for diazo component radicals of disperse dyes and which is bound to a N-atom in the 1- or 2-position of the triazole nucleus through a carbon atom, with the proviso that when R.sub.1 is in the 1-position, the broken line represents double bonds in the 2,3- and 4,5-positions and when R.sub.1 is in the 2-position, the broken line represents double bonds in the 3,4- and 1,5-positions, R.sub.2 is an electron withdrawing or inductive group, and K is a coupling component radical of the aniline series, with the proviso that the molecule is free from cationic groups, sulphonic acid groups, metals and metallizable groups, which compounds are useful as disperse dyes for textile substrates consisting of or comprising synthetic or semi-synthetic, hydrophobic, high molecular weight organic materials such as linear aromatic polyesters, cellulose 21/2 acetate, cellulose triacetate and synthetic polyamides.

  化学式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢或传统用于分散染料的重氮组分基团的脂肪族或芳香族取代基，通过碳原子与1-或2-位置的三唑环中的N原子结合，但当R.sub.1在1-位置时，断裂的线表示2,3-和4,5-位置的双键，当R.sub.1在2-位置时，断裂的线表示3,4-和1,5-位置的双键，R.sub.2是一个电子吸引或归纳基团，K是苯胺系列的偶联组分基团，但分子不含阳离子基团、磺酸基团、金属和可金属化基团。这些化合物可用作分散染料，用于由合成或半合成、亲水性、高分子量有机材料制成或包含的纺织物基材，如线性芳香族聚酯、纤维素21/2醋酸酯、纤维素三醋酸酯和合成聚酰胺。
• US4341700A
  申请人：——

  公开号：US4341700A

  公开（公告）日：1982-07-27
• Multistep Flow Synthesis of 5-Amino-2-aryl-2<i>H</i>-[1,2,3]-triazole-4-carbonitriles
  作者：Jérôme Jacq、Patrick Pasau

  DOI：10.1002/chem.201402074

  日期：2014.9.15

  flow synthesis for the preparation of various 2‐aryl‐1,2,3‐triazoles. Our strategy involves a three‐step synthesis under continuous‐flow conditions that starts from the diazotization of anilines and subsequent reaction with malononitrile, followed by nucleophilic addition of amines, and finally employs a catalytic copper(II) cyclization. Potential safety hazards associated with the formation of reactive

  1,2,3-三唑已成为当代药物化学中最重要的杂环之一。铜催化的惠斯根环加成反应的发展已使1取代的1,2,3-三唑的有效合成成为可能。但是，仅有几种方法可用于选择性制备2-取代的1,2,3-三唑异构体。在这种情况下，我们决定开发一种高效的流动合成方法，以制备各种2-芳基-1,2,3-三唑。我们的策略涉及在连续流动条件下的三步合成，该过程从苯胺的重氮化开始，然后与丙二腈反应，然后亲核加成胺，最后采用催化铜（II）环化。在线猝灭已经解决了与反应性重氮物质形成相关的潜在安全隐患。使用流动设备可以通过可靠地控制反应条件实现可靠的按比例放大过程。2-取代的1,2,3-三唑的合成具有良好的收率和优异的选择性，因此提供了1,2,3-三唑的广泛选择。