2-[2-[2-[1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione | 1354725-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[2-[1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1354725-36-2
• 化学式: C₃₆H₂₅BrN₄O₄
• 分子量: 657.523
• InChiKey: PMZLMSBEGCLJIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2-[3-(2-aminoethyl)-1H-indol-2-yl]-2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some analogues of (±)gelliusine F, (±)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6′-bromo-3′-indolyl)ethylamine

  摘要：

  Synthesis of some analogues of indole based marine alkaloid (+/-)gelliusine F, (+/-)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6'-bromo-3'-indolyl)ethylamine are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.063
• 作为产物：
  描述：

  苯二甲酰亚氨基乙醛 在 碘 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[2-[2-[1-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some analogues of (±)gelliusine F, (±)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6′-bromo-3′-indolyl)ethylamine

  摘要：

  Synthesis of some analogues of indole based marine alkaloid (+/-)gelliusine F, (+/-)gelliusine E, and total synthesis of 2,2-di(6'-bromo-3'-indolyl)ethylamine are reported. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.063

文献信息

• Short Total Synthesis of (±)-Gelliusine E and 2,3′-Bis(indolyl)ethylamines <i>via</i> PTSA-Catalyzed Transindolylation
  作者：Chayamon Chantana、Uthaiwan Sirion、Panata Iawsipo、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01461

  日期：2021.10.1

  A first and short total synthesis of the marine sponge 2,3′-bis(indolyl)ethylamine (2,3′-BIEA) alkaloid (±)-gelliusine E was performed in both a three-step divergent approach and a one-pot three-component approach with an overall yield of up to 58%. A key feature of the novel strategy is PTSA-catalyzed transindolylation of the readily synthesized 3,3′-BIEAs with tryptamine derivatives. The structure

  海绵2,3'-双（吲哚基）乙胺（2,3'-BIEA）生物碱（±）-凝胶E的第一次和短时间全合成以三步发散法和一锅法进行三组分方法，总收率高达 58%。新策略的一个关键特征是容易合成的 3,3'-BIEA 与色胺衍生物的 PTSA 催化转吲哚基化反应。分离的天然产物的结构被修改为质子化 (±)-geliusine E (4')。通过设计，这种模块化路线允许快速合成 2,3'-BIEA 家族的其他成员，例如 (±)-6,6'-双-(debromo)-geliusine F 和具有逐步经济性、可操作性的类似物简单，减少浪费。此外，研究了它们在乳腺癌细胞中的细胞毒性。