(苯基亚肼基)丙二腈 | 306-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (苯基亚肼基)丙二腈
• 中文别名: 2-(苯肼基亚甲基)丙烷二腈；2-(苯基亚肼基)丙烷二腈；2-(苯基亚肼基)丙二腈；羰基氰化物苯基腙；苯基亚肼基丙烷二腈；丙烷二腈,(苯基亚肼基)-
• 英文名称: 2-phenylhydrazonomalononitrile
• 英文别名: phenylhydrazonomalononitrile；2-[2-(phenyl)hydrazono]malononitrile；(Phenylhydrazono)malononitrile；2-(phenylhydrazinylidene)propanedinitrile
• CAS: 306-18-3
• 化学式: C₉H₆N₄
• mdl: MFCD00195983
• 分子量: 170.173
• InChiKey: MENUYOGJCXAFFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.0 to 135.0 °C
• 沸点：
  289.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  262nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

染色剂和染料在许多领域都有广泛应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯基亚肼基)丙二腈 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-5-imino-4-(2-phenylhydrazineylidene)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  4-arylazo-3,5-diamino-1H-pyrazoles 的 SAR 研究：鉴定诱导铜绿假单胞菌生物膜分散的小分子

  摘要：

  通过筛选 50 000 种小分子化合物的集合，我们最近将 4-arylazo-3,5-diamino-1 H -pyrazoles 鉴定为一组新型抗生物膜剂。在这里，我们报告了一项基于 60 种类似物的 SAR 研究，通过检查可以进一步优化药效团的方法，例如通过芳环中的取代。SAR 研究揭示了非常有效的抗生物膜化合物 4-(2-(2-fluorophenyl)hydrazineylidene)-5-imino-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-3-amine ( 2 )。

  DOI：

  10.1039/d1md00275a
• 作为产物：
  描述：

  α-(2-(2,2-二氰基乙烯基)-2-苯基亚肼基)丙二腈 在 盐酸 作用下， 生成 (苯基亚肼基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Periselective addition of mesoionic compounds to tetracyanoethylene. Preparation of [(dicyanovinyl)hydrazono]malononitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01328a013

文献信息

• Synthesis of arylhydrazone-based molecular switches using aryldiazonium silica sulfate nanocomposites and analysis of their isomerization
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Solmaz Soltani、Alireza Najafi Chermahini、Hamidreza Aghaei、Alireza Abbaspourrad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109544

  日期：2021.10

  each synthesized compound in these two solvents. By changing the solvent from CHCl3 to DMSO, the E/Z ratios decreased. The results demonstrated that the ΔG° values for the formation of Z isomers were more negative than those of the E isomers in DMSO. This is why Z isomers are more stable than E isomers in DMSO. The results of density functional theory (DFT) calculations at B3LYP/6–311++G (d,p) level

  报道了一种通过芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料与丙二腈、乙酰乙酸乙酯和二甲酮反应来合成一系列芳基腙的快速有效方法。所有反应均在室温下在水中进行，相应的产物以 77-87% 的产率获得。使用乙酰乙酸乙酯合成的芳基腙中存在两种分子内氢键，使这些化合物能够通过围绕腙C N 键旋转而转换，从而导致它们的E和Z构型之间的可逆异构化。这种转换可以通过改变溶剂的极性来控制。在 CHCl 3 中研究了每种合成化合物的E/Z比和二甲基亚砜。E/Z的比率是使用1 H NMR 数据在 CDCl 3和 DMSO- d 6中计算的，并用于计算每种合成化合物在这两种溶剂中的EZ异构化的ΔG ° 。通过将溶剂从 CHCl 3改为 DMSO，E/Z比降低。结果表明，在 DMSO 中形成Z异构体的 Δ G ° 值比E异构体的更负。这就是为什么Z异构体比E更稳定DMSO 中的异构体。B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平的密度泛函理论
• Pyrazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20030060453A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention demonstrate anti-proliferative activity, and may promote apoptosis in cells lacking normal regulation of cell cycle and death. In one embodiment of the invention, pharmaceutical compositions of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical compositions are useful in the treatment of hyperproliferative disorders, which disorders include tumor growth, lymphoproliferative diseases, angiogenesis. The compounds of the invention are substituted pyrazoles and pyrazolines.

  提供药物组合物和化合物。发明的化合物显示出抗增殖活性，并且可能促进缺乏正常细胞周期和死亡调控的细胞的凋亡。发明的一个实施例提供了化合物与生理可接受载体组合的药物组合物。该药物组合物可用于治疗过度增殖障碍，包括肿瘤生长、淋巴增殖性疾病、血管生成。发明的化合物是取代吡唑和吡唑啉。
• Iodine-Catalyzed Diazenylation with Arylhydrazine Hydrochlorides in Air
  作者：Dinesh S. Barak、Shashikant U. Dighe、Ilesha Avasthi、Sanjay Batra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03149

  日期：2018.4.6

  A mild approach to diazenylation of active methylene compounds and N-heterocyclic compounds with arylhydrazine hydrochlorides in the presence of iodine under basic aerobic conditions was developed. The reaction could be executed either under heating or in the presence of blue LED light, though the latter condition was found to be relatively efficient. Presumably, the aryldiazene produced by oxidation

  在碱性好氧条件下，在碘的存在下，开发了一种温和的方法，用碘化肼盐酸盐将活性亚甲基化合物和N-杂环化合物二氮杂烯基化。该反应可以在加热下或在蓝色LED灯的存在下进行，尽管发现后者条件是相对有效的。据推测，由芳基肼盐酸盐的氧化反应制得的芳基二氮烯是在碘存在下由活性亚甲基化合物产生的自由基中间体的氮清除剂，以产生重氮化合物。介绍了该协议的范围和局限性。
• Studies with 3-functionally substituted 2-arylhydrazononitriles: A new route to 3-substituted-2-arylhydrazononitriles, 4-amino-pyrazole-5-carbonitriles, azadienes and cinnolines
  作者：Ramadan M. Abdel-Motaleb、Abdel-Moneim A. Makhloof、Hamada M. Ibrahim、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570430418

  日期：2006.7

  3-Amino-3-phenyl-2-phenylazoacrylonitrile 6 is obtained in good yield via reaction of 5 with phenyl magnesium bromide. The compound 6 is readily converted into 4a. The so formed alkanenitrile reacted with phenylmagnesium bromide to yield 8. Compound 8 could be also obtained from reaction of 9 with phenylmagnesium bromide. The arylhydrazononitriles 8 and 4a reacted with chloroacetonitrile to yield the 4-aminopyrazoles

  通过使5与苯基溴化镁反应，可以高收率获得3-氨基-3-苯基-2-苯基偶氮丙烯腈6。化合物6易于转化为4a。如此形成的链烷腈与苯基溴化镁反应生成8。化合物8也可以由9与苯基溴化镁反应获得。芳基肼腈8和4a与氯乙腈反应，得到4-氨基吡唑12a，b。化合物12a与乙酸酐反应生成15a并与苯甲酰氯一起生成吡唑16，将其转化为15b。将10回流在乙酸中，得到氮杂二烯21和辛啉22的混合物。氮杂二烯21通过热或光化学方式转化为22。
• 5-Amino-2-aryl-1,2,3-triazol-4-carboxylic acids: Synthesis, photophysical properties, and application prospects
  作者：Nikita E. Safronov、Timur O. Fomin、Artem S. Minin、Lozan Todorov、Irena Kostova、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108343

  日期：2020.7

  present an effective strategy for the synthesis of novel 2-aryl-1,2,3-triazol-4-carboxylic acids (ATAs). The behavior of ATAs in different solvents showed that these new 1,2,3-triazole derivatives had bright blue fluorescence with excellent quantum yields, large Stokes shifts, and prolonged fluorescence lifetimes. Their photophysical and physicochemical properties showed extra sensitivity to both structural

  为了扩大小分子杂环的高活性荧光团家族，我们提出了一种新型2-芳基-1,2,3-三唑-4-羧酸（ATAs）合成的有效策略。ATA在不同溶剂中的行为表明，这些新的1,2,3-三唑衍生物具有明亮的蓝色荧光，具有出色的量子产率，大的斯托克斯位移和延长的荧光寿命。它们的光物理和理化性质对结构变化和微环境都表现出额外的敏感性，通常伴随着量子产率的显着变化。ATA对不同pH的响应取决于三唑环C5原子上氨基的结构。对于带有叔氨基的ATA，pKa值为7.65–8.08。相反，带有仲烷基胺的ATA的pKa值在3.20-3.52之间。量子力学方法被用来理解潜在的转变并解释获得的实验数据。在合成的化合物中，观察到聚集诱导的发射增强（AIEE）行为，具有潜在的应用作为监测和控制pH值的传感器。ATA在酸性和碱性pH值之间的可逆性及其毒性支持其在生物学研究中的实时使用。具有潜在的应用作为监测和控制pH值的传感器。AT