Ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 131545-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-[[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] acetate
• CAS: 131545-03-4
• 化学式: C₄₇H₅₁NO₁₂S
• 分子量: 853.987
• InChiKey: KLIRCXQHPPSFBE-CNEDEDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 molecular sieve 、 溴 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 Methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peters, Thomas; Weimar, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 237 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-L-fucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 Ethyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-6-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peters, Thomas; Weimar, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 237 - 242

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PETERS, THOMAS;WEIMAR, THOMAS, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 237-242
  作者：PETERS, THOMAS、WEIMAR, THOMAS

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FUCOSYLATED GLYCOSIDES AS INHIBITORS OF BACTERIAL ADHERENCE<br/>[FR] GLYCOSIDES FUCOSYLES INHIBITEURS DE L'ADHESION BACTERIENNE
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1995000527A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) Mono-, di-, tri- or oligosaccharide glycoside derivatives having at least one terminal group which is derived from L-fucose. The compounds are useful for therapy or prophylaxis in conditions involving infection by Heliobacter pylori of human gastric mucosa. Another object of the present invention is to provide a process for their preparation and pharmaceutical compositions.(FR) Dérivés glycosidiques de mono, di, tri ou oligosaccharides présentant au moins un groupe terminal dérivé du L-fucose. Ces composés sont efficaces dans la thérapie ou la prophylaxie chez l'homme d'états relatifs à l'infection de la muqueuse gastrique par l'Heliobacter pylori; ainsi que leur méthode de préparation et celle de compositions pharmaceutiques les contenant.