2-bromoethyl 3-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glycopyranoside | 89983-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl 3-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glycopyranoside
• CAS: 89983-47-1
• 化学式: C₃₀H₂₈BrNO₇
• 分子量: 594.459
• InChiKey: YVICPDNLWFXPSI-QUADDAPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl 3-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glycopyranoside 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium cyanoborohydride 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、55.16 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-bromoethyl 2-deoxy-2-phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷合成中的2-溴乙基糖苷：制备包含α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）-D-GlcNAc的糖蛋白。

  摘要：

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85159-9
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.2h， 生成 2-bromoethyl 3-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷合成中的2-溴乙基糖苷：制备包含α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）-D-GlcNAc的糖蛋白。

  摘要：

  α-L-Fuc-（1 ---- 2）-D-Gal和β-D-Gal-（1 ---- 4）糖苷的合成证明了2-溴乙基糖苷在碳水化合物合成中的适用性）-D-GlcNAc。溴乙基糖苷配基被转化成甲氧基羰基乙基硫基乙基间隔基，该间隔基允许糖与蛋白质（BSA和KLH）偶联。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85159-9