2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-O-(2-hydroxy-benzoyl)-β-D-glucopyranose | 15430-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-O-(2-hydroxy-benzoyl)-β-D-glucopyranose
• CAS: 15430-80-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: KZLXZECIENXQCK-FKAKKMJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  163.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-O-(2-hydroxy-benzoyl)-β-D-glucopyranose 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基酸的特征相转移催化糖基化

  摘要：

  研究了过乙酰化的α-D-氨基葡萄糖氯化物与异构体羟基苯甲酸1-羟基-2-萘甲酸在固体碳酸钾-乙腈中的催化相转移反应。发现反应产物的组成和收率由羧酸来源的性质，亲脂相转移催化剂，温度决定。首次发现在碳酸钾存在下，邻羟基芳香酸的O-β-糖基酯可以在1,2-顺式衍生物中形成异芳唑烷。合成的化合物的结构证明了1 H NMR光谱。在体内实验中，已确定水杨酸的糖基酯和每个乙酰化的2-羧基苯基氨基葡糖苷显示出类似于阿司匹林的镇痛活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162013030059
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 、 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖酰基氯 在 15-冠醚-5 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-1-O-(2-hydroxy-benzoyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基酸的特征相转移催化糖基化

  摘要：

  研究了过乙酰化的α-D-氨基葡萄糖氯化物与异构体羟基苯甲酸1-羟基-2-萘甲酸在固体碳酸钾-乙腈中的催化相转移反应。发现反应产物的组成和收率由羧酸来源的性质，亲脂相转移催化剂，温度决定。首次发现在碳酸钾存在下，邻羟基芳香酸的O-β-糖基酯可以在1,2-顺式衍生物中形成异芳唑烷。合成的化合物的结构证明了1 H NMR光谱。在体内实验中，已确定水杨酸的糖基酯和每个乙酰化的2-羧基苯基氨基葡糖苷显示出类似于阿司匹林的镇痛活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162013030059