(3R,6R,7S)-(3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-yl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)non-8-enoate | 1399680-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3R,6R,7S)-(3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-yl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)non-8-enoate
• CAS: 1399680-27-3
• 化学式: C₅₈H₈₂O₇Si₂
• 分子量: 947.456
• InChiKey: UFBIZHVSEFUFKC-RYGKSPBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  837.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7S)-(3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-yl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)non-8-enoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(3R,6R,7S)-(3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-yl-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-hydroxy-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)non-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7S)-tert-butyl 7-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-oxo-6-((triethylsilyl)oxy)non-8-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 L-酒石酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (3R,6R,7S)-(3S,4S,E)-3,5-dimethyl-7-(trityloxy)hepta-1,5-dien-4-yl 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-6-methyl-6-((triethylsilyl)oxy)non-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g