(E)-5-cyclohexylidene-2,4-pentadienal | 4351-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-cyclohexylidene-2,4-pentadienal
• 英文别名: 5,5-pentamethylene-2,4-pentadienal；(2E)-5-cyclohexyl-2,4-pentadienal；(E)-4-cyclohexylidenebut-2-enal
• CAS: 4351-03-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: PZEJKILIDDYVMK-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-cyclohexylidene-2,4-pentadienal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 、 邻氟苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 42.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三烯胺催化的2,4-二烯醛和硝基烯烃的exo-selective不对称Diels-Alder反应

  摘要：

  提高HOMO：2,4-二烯醛可以与三烯胺催化的不对称Diels-Alder反应中的硝基烯烃反应（参见方案）。成功的关键是通过引入适当的取代基来提高二烯的HOMO能量。该反应表现出异常高的对映选择性和外切选择性。由于方案中所示的静电排斥作用，可能不利于内含物的添加。

  DOI：

  10.1002/anie.201102013
• 作为产物：
  描述：

  甲巯基甲基对甲苯砜 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碘 、 silica gel 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (E)-5-cyclohexylidene-2,4-pentadienal
  参考文献：
  名称：

  一种新型便捷的共轭二烯制备方法

  摘要：

  为了制备 5-单取代或 5,5-二取代的 2,4-二烯醛，1-(甲硫基)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯 (4) 被证明是一种重要的前体。5-(甲硫基)-5-(对甲苯磺酰基)-1,3-戊二烯(很容易从(甲硫基)甲基对甲苯磺酰基中得到)用硅胶处理时，对甲苯磺酰基的1,5-重排基团发生后得到 4。描述了 4 的单烷基化或二烷基化，然后水解产生二烯醛的条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3601

文献信息

• Exclusive γ-regio functionalization of crotonaldehyde using γ-trimethylsilyl crotonaldimine. Application to the one pot synthesis of conjugated dienals
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00165-2

  日期：1996.3

  Cesium fluoride mediated reaction of γ-trimethylsilyl N-tert-butyl crotonaldimine 9 with a wide range of aldehydes takes place in DMSO at room temperature and affords exclusive γ-regio functionalized products. Heating (rt to 100°C) the δ-silyloxy imines 11 thus obtained leads, after very mild hydrolysis of the tert-butylimine function, to the conjugated dienals 14 in good yields and with excellent

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。
• Regio- and diastereoselective boron-mediated aldol reactions of chiral α,β,γ,δ-unsaturated N-acyloxazolidinones
  作者：James M Takacs、Mohamad R Jaber、Benjamin J Swanson、Steven J Mehrman

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00459-5

  日期：1998.12

  Chiral N-acyloxazolidinones derived from conjugated dienoic acids undergo boron-mediated aldol condensation in good yield and with high regio- and diastereoselectivity to provide a convenient method for introducing a 1,3-diene subunit. The condensation of a homologous triene derivative is also described.

  衍生自共轭二烯酸的手性N-酰基恶唑烷酮以高收率，高区域选择性和非对映选择性地进行硼介导的羟醛缩合，从而为引入1，3-二烯亚基提供了便利的方法。还描述了同源三烯衍生物的缩合。
• Synthesis of γ,γ-Disubstituted Butenolides through a Doubly Vinylogous Organocatalytic Cycloaddition
  作者：Anna Skrzyńska、Piotr Drelich、Sebastian Frankowski、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/chem.201804650

  日期：2018.11.7

  organocatalytic approach to γ,γ‐disubstituted butenolides is described. It is based on a fully site‐selective functionalization of 5‐alkylidenefuran‐2(5H)‐ones via trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition with α,β,γ,δ‐diunsaturated aldehydes. The developed methodology proceeds with excellent stereocontrol and constitutes a unique example of trienamine chemistry with vinylogous dienophiles. Importantly,

  描述了一种新颖的有机催化方法，用于γ，γ-二取代的丁烯内酯。它基于通过三烯胺介导的[4 + 2]-环加成与α，β，γ，δ-二不饱和醛对5-亚烷基呋喃-2（5 H）-进行全位选择性官能化的基础。所开发的方法具有出色的立体控制能力，并构成了乙烯基烯二亲物的三烯胺化学的独特实例。重要的是，该反应的范围非常广泛，并允许在丁烯内酯环的α-或β-位置也引入取代基。在导致多环产物的分子内Stetter反应中已经证实了所获得的产物的有用性。
• Use of volatile compounds to modulate the perception of musk
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US11530366B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  The various aspects presented herein relate to the perfumery industry. More particularly, the various aspects presented herein relate to compositions and/or ingredients that increase a subjects perception of musk compounds, methods for intensifying a subjects perception of musk compounds, as well as to the perfumed articles or perfuming compositions comprising as an active ingredient, a compound of Formula (I).

  本文介绍的各个方面与香水工业有关。更具体地说，本文介绍的各个方面涉及可增强受试者对麝香化合物感知的组合物和/或成分、增强受试者对麝香化合物感知的方法，以及包含式（I）化合物作为活性成分的香水产品或香水组合物。
• Polyunsaturated aldehydes by direct polyvinylogation of carbonyl compounds using functionalized phosphonates.
  作者：Lucette Duhamel、Jérome Guillemonta、Yann Le Gallica、Gérard Plé、Jean-Marie Poirier、Yvan Ramondenc、Pierre Chabardes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94712-9

  日期：1990.1