1,2,3-trimethoxy-5-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)benzene | 56177-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,2,3-trimethoxy-5-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)benzene
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propane；1-(4-methoxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propane；1-(4-Methoxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan；1,2,3-Trimethoxy-5-[3-(4-methoxyphenyl)propyl]benzene
• CAS: 56177-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: RCXCUKVUYUETES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  421.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-trimethoxy-5-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)benzene 在 dodecatungstosilic acid 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘试剂与杂多酸联合处理对酚醚衍生物的氧化作用及其新颖新颖的分子内氧化反应。

  摘要：

  研究了酚醚衍生物（非酚类衍生物）在高价碘试剂，苯基碘双三氟乙酸酯（PIFA）和杂多酸（HPA）的新型组合下的氧化分子内偶联反应。通过处理高度取代的酚醚，可以以极好的收率获得联芳基化合物。另一方面，当优选的芳基偶联位点之一在对位被甲氧基取代时，特异形成螺二烯酮。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5377::aid-chem5377>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents

  摘要：

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03823a

文献信息

• Rational Exploration of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Palladacycle Diversity: A Highly Active and Versatile Precatalyst for Suzuki-Miyaura Coupling Reactions of Deactivated Aryl and Alkyl Substrates
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Jun-Cheng Er、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/chem.200902842

  日期：2010.4.6

  been focussed on the design of highly efficient palladium precatalysts to ensure the smooth formation of the active catalyst for metal‐mediated cross coupling reactions, we herein demonstrate that combining the bulky N‐heterocyclic carbene (NHC) 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene (IPr) with cyclopalladated acetanilide as the optimal palladium precatalyst leads to superior catalytic activity

  由于较少的注意力集中在高效钯预催化剂的设计上，以确保用于金属介导的交叉偶联反应的活性催化剂的平滑形成，我们在本文中证明结合了庞大的N-杂环卡宾（NHC）1,3-bis与最新的NHC-Pd催化剂相比，（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基（IPr）与环钯化的乙苯胺作为最佳的钯预催化剂，具有出色的催化活性。通过评估一个合理设计的小型NHC-Palladacycles库发现了该配合物，该库通过新颖，实用和原子经济的方法制备，IPr·HCl与Palladacycleacetate二聚体直接反应。
• Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹
  作者：C. David Gutsche、Emil F. Jason、Robert S. Coffey、Herbert E. Johnson

  DOI：10.1021/ja01554a043

  日期：1958.11
• Combretastatin-like chalcones as inhibitors of microtubule polymerization. Part 1: Synthesis and biological evaluation of antivascular activity
  作者：Sylvie Ducki、David Rennison、Meiko Woo、Alexander Kendall、Jérémie Fournier Dit Chabert、Alan T. McGown、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.039

  日期：2009.11

  The alpha-methyl chalcone SD400 is a potent inhibitor of tubulin assembly and possesses potent anticancer activity. Various chalcone analogues were synthesized and evaluated for their cell growth inhibitory properties against the K562 human chronic myelogenous leukemia cell line (SD400, IC50 0.21 nM; combretastatin A4 CA4, IC50 2.0 nM). Cell cycle analysis by flow cytometry indicated that these agents are antimitotic (SD400, 83% of the cells are in G(2)/M phase; CA4 90%). They inhibit tubulin assembly at low concentration (SD400, IC50 0.46 mu M; CA4, 0.10 mu M) and compete with [H-3] colchicine for binding to tubulin (8% [H-3] colchicine remained bound to tubulin after competition with SD400 or CA4). Upon treatment with SD400, remarkable cell shape changes were elicited in HUVEC cells, consistent with vasculature damaging activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents
  作者：Vinay Pathak、Imran Ahmad、Amandeep Kaur Kahlon、Mohammad Hasanain、Sandeep Sharma、Kishore K. Srivastava、Jayanta Sarkar、Karuna Shankar、Ashok Sharma、Atul Gupta

  DOI：10.1039/c4ra03823a

  日期：——

  Syntheses of 2-methoxyestradiol (1) and eugenol (6) template based conformationally flexible and rigid diarylpropenes, 14(a–l) and 20(a–e), as nonsteroidal anticancer agents have been performed. The synthesized compounds were evaluated for their anticancer activity in in vitro using a panel of human cancer cell lines viz. MCF-7, A549, DU 145, KB and MDA-MB-231by SRB assay. Compounds 14i, 14k and 15a showed significant anticancer activity at IC50 between 10.27 μM to 27.91 μM in different cancer cell lines. The most active molecule, 14k, inhibited proliferation of cells by inducing apoptosis and arresting the cell cycle at the G2/M phase. In vitro toxicity of these compounds (14i, 14k and 15a) in healthy hepatic monocyte (THP-1) cells showed high selectivity of compounds towards cancerous vs. healthy cells.

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。
• A Novel and Useful Oxidative Intramolecular Coupling Reaction of Phenol Ether Derivatives on Treatment with a Combination of Hypervalent Iodine(III) Reagent and Heteropoly Acid
  作者：Hiromi Hamamoto、Gopinathan Anilkumar、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/1521-3765(20021202)8:23<5377::aid-chem5377>3.0.co;2-h

  日期：2002.12.2

  The oxidative intramolecular coupling reaction of phenol ether derivatives (nonphenolic derivatives) on treatment with a novel combination of a hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), and heteropoly acid (HPA) was studied. Biaryl compounds were obtained in excellent yields on treatment of highly substituted phenol ethers. On the other hand, spirodienones were specifically

  研究了酚醚衍生物（非酚类衍生物）在高价碘试剂，苯基碘双三氟乙酸酯（PIFA）和杂多酸（HPA）的新型组合下的氧化分子内偶联反应。通过处理高度取代的酚醚，可以以极好的收率获得联芳基化合物。另一方面，当优选的芳基偶联位点之一在对位被甲氧基取代时，特异形成螺二烯酮。