8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H[1]benzopyran | 65998-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H[1]benzopyran
• 英文别名: 8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene；2,2-dimethyl-8-acetyl-7-hydroxychromene；1-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-ethanone；8-Acethyl-7-hydroxy-2,2-dimethylchromene；1-(7-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-8-yl)ethan-1-one；1-(7-hydroxy-2,2-dimethylchromen-8-yl)ethanone
• CAS: 65998-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: AVNAIATYSJVUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H[1]benzopyran 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-chloro-1-(5-(4-chlorophenyl)-3-(7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑啉类似物：抗骨质疏松症活性的设计、合成和评价

  摘要：

  合成了一系列吡唑啉化合物，并探索了它们的成骨潜力。在十五种化合物中，六种化合物（3a、4ac、5aaa、7、8ab和4aa）在 1 pM –1 μM 浓度范围内显示出显着的成骨细胞分化。其中，化合物4aa被确定为最具活性的分子，它显示出成骨细胞的有效矿化，并在转录和翻译水平上调成骨标记基因，如 Bmp-2、Runx-2 和 Type-1col。除了表现出潜在的成骨活性外，4aa在 1 pM 和 100 pM 浓度下还具有显着的抗细胞凋亡活性，并在血清剥夺条件下增加成骨细胞的存活率。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128585
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Acetyl-2,4-dihydroxy-phenyl)-3-hydroxy-3-methyl-butan-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 羟胺 、 sodium acetate 、 氢气 作用下， 反应 2.0h， 生成 8-acetyl-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H[1]benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Heterocycles from Diacetyl Phenols: Synthesis of Benzodioyrans, Acetylchromenes and Pyrano[1,2]benzisoxazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s135

文献信息

• Photochemistry of 7-acetoxybenzopyran derivatives. Synthesis of eupatoriochromene and encecalin
  作者：Miguel A. Miranda、Jaime Primo、Rosa Tormos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89221-8

  日期：1989.1

  The photolysis of the 7-acetoxybenzopyran derivatives 1a-5a has been carried out. Chromene 1a was found to undergo extensive photopolymerization. Chromanone 2a underwent a rather inefficient photo-Fries rearrangement to the 6 - and 8 - acetyl derivatives 2b and 2c. Diacetoxychromene 3a gave the unsaturated ketone 8 as the main product, besides its deacetylation analogue 9 and chromanone 11. Diacetoxychroman

  7-乙酰氧基苯并吡喃衍生物1a-5a的光解已经进行。发现Chromene 1a进行了广泛的光聚合。Chromanone 2a经历了效率低下的Photo-Fries重排反应，生成6-和8-乙酰基衍生物2b和2c。Diacetoxychromene图3a，得到不饱和酮8作为主要产物，除了它的脱乙酰化类似物9和二氢吡喃酮11。二乙酰氧基铬烷4a提供了四种C-乙酰基产物的混合物：1b，1c，2b和2c，以及Chromene 1a和苯并二氢吡喃酮2a。最后，苯并二氢吡喃5a的辐射产生了两种可能的光炸产物5b（43％）和5c（52％）的混合物。讨论了以上结果的机理意义，特别强调了与吡喃环，烯醇酯和苄基酯部分相比，苯酯的光反应性。这些转化的合成应用通过制备紫杉烯酮1b和encecalin 1e进行了说明。
• Studies on the reactivity of a tertiary allylic alcohol in an acetophenonic series, a model for natural products synthesis
  作者：J J Hélesbeux、D Séraphin、O Duval、P Richomme、J Bruneton

  DOI：10.1211/0022357011776379

  日期：2010.2.18

  The synthesis of benzopyranic simplified analogues of dibenzopyranic natural compounds is described, together with the access to a precursor of a new furobenzopyranic natural product. These natural products have anti-cancer activity. The 1,3-diacetoxy-2-acetyl-4-(3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl)benzene synthone is used as a common precursor to these structures.

  本文描述了合成苯并吡喃类天然化合物的简化类似物，以及一种新的呋喃苯并吡喃类天然产物前体的制备方法。这些天然产物具有抗癌活性。1,3-二乙酰氧基-2-乙酰基-4-(3-羟基-3-甲基丁-1-烯基)苯合成物被用作这些结构的常见前体。

• Design, synthesis, and evaluation of benzofuran-based chromenochalcones for antihyperglycemic and antidyslipidemic activities
  作者：Venkateswarlu Korthikunta、Rohit Singh、Rohit Srivastava、Jyotsana Pandey、Atul Srivastava、Upma Chaturvedi、Akansha Mishra、Arvind K. Srivastava、Akhilesh K. Tamrakar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d2md00341d

  日期：——

  Novel dual acting benzofuran-based chromenochalcones were synthesized and assessed for in vitro and in vivo antihyperglycemic and antidyslipidemic activities.

  合成了新型双效苯并呋喃类铬喹酮，并对其体内外抗高血糖和抗血脂活性进行了评估。
• MATHUR A. K., INDIAN J. CHEM., 1977, B 15, NO 11, 1065
  作者：MATHUR A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocycles from Diacetyl Phenols: Synthesis of Benzodioyrans, Acetylchromenes and Pyrano[1,2]benzisoxazoles
  作者：Asoke Banerji、Govind P. Kalena

  DOI：10.3987/com-88-s135

  日期：——