3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-{tert-butyloxycarbonyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione | 119139-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-{tert-butyloxycarbonyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 2-(1-tert-butyloxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-N-methylmaleimide；N-methyl-2-(1-tert-butyloxycarbonyl-3-indolyl)-3-(3-indolyl)maleimide；2-(1-tert.-butoxycarbonyl-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-N-methylmaleinimide；tert-butyl 3-[4-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-2,5-dioxopyrrol-3-yl]indole-1-carboxylate
• CAS: 119139-20-7
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₄
• 分子量: 441.486
• InChiKey: JOKUANVZEPBCJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  666.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-{tert-butyloxycarbonyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 甲酸 、 air 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 6-methyl-12-(benzoxyamido-2,3,6-trideoxy-β-L-lyxohexosyl)-6,7,12,13-tetrahydroindolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  瑞贝卡霉素类似物与罕见糖的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了包含罕见糖和在酰亚胺氮上的取代的瑞贝卡霉素类似物。在结肠癌和白血病细胞中测试了它们的细胞毒性。使用Hela细胞中拓扑异构酶生物测定的体内复合物检查了它们靶向拓扑异构酶I的能力。与糖苷配基1相比，具有各种糖基的修饰化合物显示出更强的细胞毒性和topo I靶向能力。另外，具有多种罕见糖的瑞贝卡霉素类似物显示出独特的细胞毒性和topo I靶向活性。具有2-脱氧葡萄糖的化合物（8和9）>具有2,6-脱氧葡萄糖的化合物（5和6）>具有2,3,6-脱氧葡萄糖的化合物（10）的活性。此外，化合物的抗癌活性与其靶向内源性topo I的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm0493764
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-N-甲基马来酰亚胺顺丁烯二酰亚胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-4-[1-{tert-butyloxycarbonyl}indol-3-yl]-1-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  瑞贝卡霉素类似物与罕见糖的合成和生物学活性。

  摘要：

  已经合成了包含罕见糖和在酰亚胺氮上的取代的瑞贝卡霉素类似物。在结肠癌和白血病细胞中测试了它们的细胞毒性。使用Hela细胞中拓扑异构酶生物测定的体内复合物检查了它们靶向拓扑异构酶I的能力。与糖苷配基1相比，具有各种糖基的修饰化合物显示出更强的细胞毒性和topo I靶向能力。另外，具有多种罕见糖的瑞贝卡霉素类似物显示出独特的细胞毒性和topo I靶向活性。具有2-脱氧葡萄糖的化合物（8和9）>具有2,6-脱氧葡萄糖的化合物（5和6）>具有2,3,6-脱氧葡萄糖的化合物（10）的活性。此外，化合物的抗癌活性与其靶向内源性topo I的能力有关。

  DOI：

  10.1021/jm0493764

文献信息

• 双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用 途
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN106146475B

  公开（公告）日：2019-05-17

  提供一种双吲哚马来酰亚胺衍生物及其制备方法和用途。所述双吲哚马来酰亚胺衍生物具有良好的α‑葡萄糖苷酶抑制作用，可用于预防和治疗糖尿病。
• Bis-(1H-indol-3-YL)-maleinimide derivatives, processes for the
  申请人：Goedecke Aktiengesellschaft

  公开号：US05380746A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  The present invention provides bis-(1H-indol-3-yl)maleinimide derivatives and the pharmacologically acceptable salts thereof, processes for the preparation of these compounds, and pharmaceutical compositions containing them for the treatment of heart and blood vessel diseases, such as thromboses, arteriosclerosis, hypertension, of inflammatory processes, allergies, cancer, and certain degenerative damages of the central nervous system, as well as of diseases of the immune system and viral diseases.

  本发明提供了双-(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺衍生物及其药学上可接受的盐，制备这些化合物的方法以及包含它们的制药组合物，用于治疗心血管疾病，如血栓、动脉硬化、高血压、炎症过程、过敏、癌症、中枢神经系统的某些退行性损害以及免疫系统和病毒性疾病。
• Synthesis of new aza-analogs of staurosporine, K-252a and rebeccamycin by nucleophilic opening of C₂-symmetric bis-aziridines
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Isabelle McCort-Tranchepain

  DOI：10.1039/b815737e

  日期：——

  Stable, water-soluble aminosugar staurosporine, K-252a and rebeccamycin analogs have been prepared by nucleophilic opening of C2-symmetric N-activated bis-aziridines by bis-indolylmaleimides. This divergent strategy allows the synthesis of unsymmetrical substituted derivatives and provides an easy access to the piperidine and pyrrolidine analogs.

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。
• Bis-(1H-indol-3-yl)-maleinimide derivatives, processes for the
  申请人：Goedecke Aktiengesellschaft

  公开号：US05516915A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The present invention provides bis-(1H-indol-3-yl)maleinimide derivatives and the pharmacologically acceptable salts thereof, processes for the preparation of these compounds, and pharmaceutical compositions containing them for the treatment of heart and blood vessel diseases, such as thromboses, arteriosclerosis, hypertension, of inflammatory processes, allergies, cancer, and certain degenerative damages of the central nervous system, as well as of diseases of the immune system and viral diseases.

  本发明提供了双-(1H-吲哚-3-基)马来酰亚胺衍生物及其药学上可接受的盐，制备这些化合物的方法，以及包含它们的制药组合物，用于治疗心血管疾病，如血栓、动脉硬化、高血压，炎症过程、过敏、癌症、某些中枢神经系统的退行性损伤以及免疫系统和病毒性疾病。
• Synthesis of arcyriarubin b and related bisindolylmaleimides
  作者：Michael Brenner、Hans Rexhausen、Bert Steffan、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90025-7

  日期：——