1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanone | 110047-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 110047-50-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: HTBZRPDJWNUUSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  490.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanone 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3-trimethoxy-5-(3-(4-methoxyphenyl)propyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents

  摘要：

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03823a
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-methoxyestradiol and eugenol template based diarylpropenes as non-steroidal anticancer agents

  摘要：

  基于2-甲氧基雌二醇（1）和丁子香酚（6）模板，合成了构象灵活和刚性的二芳基丙烯类化合物14(a–l)与20(a–e)，作为非甾体抗肿瘤药物。采用SRB法评估了这些合成化合物在体外对人癌细胞系MCF-7、A549、DU 145、KB和MDA-MB-231的抗肿瘤活性。化合物14i、14k和15a在不同癌细胞系中显示显著的抗肿瘤活性，IC50值介于10.27 μM至27.91 μM之间。活性最高的分子14k通过诱导凋亡和阻滞细胞周期于G2/M期来抑制细胞增殖。在正常肝单核细胞（THP-1）中进行的体外毒性测试显示，这些化合物（14i、14k和15a）对癌细胞与健康细胞具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03823a

文献信息

• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。
• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Trifluoromethylated Allylic Alkylation of Pyrazolones Enabled by α-(Trifluoromethyl)alkenyl Acetates
  作者：Dong Li、Wande Zhang、Shuaibo Zhang、Wuding Sun、Jinfeng Zhao、Baomin Wang、Jingping Qu、Yuhan Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01957

  日期：2021.8.6

  pyrazolones using α-(trifluoromethyl)alkenyl acetates as a novel trifluoromethylated allylation reagent is described, affording various functionalized chiral pyrazolones containing a trifluoromethylated allyl substituent in high yields with excellent regio-/enantio-/diastereoselectivities. Mechanistically, the double-bond migration of α-(trifluoromethyl)alkenyl acetates in the presence of 1,8-diazabicyclo[5

  描述了使用 α-(三氟甲基) 烯基乙酸酯作为新型三氟甲基化烯丙基化试剂的吡唑啉酮的第一个不对称三氟甲基化烯丙基烷基化，以高产率提供各种含有三氟甲基化烯丙基取代基的官能化手性吡唑啉酮，并具有优异的区域-/对映-/非对映选择性。从机理上讲，在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 存在下，α-（三氟甲基）烯基乙酸酯的双键迁移是初始且有趣的步骤。更重要的是，该研究对于提供一种新型且广泛适用的含三氟甲基的烯丙基化试剂具有重要意义。
• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• Identification of chalcone analogues as anti-inflammatory agents through the regulation of NF-κB and JNK activation
  作者：Die Zhang、Wenping Wang、Huiping Ou、Jinhua Ning、Yingxun Zhou、Jin Ke、Anguo Hou、Linyun Chen、Peng Li、Yunshu Ma、Wen Bin Jin

  DOI：10.1039/d4md00011k

  日期：——

  To develop new anti-inflammatory agents with improved pharmaceutical profiles, a series of chalcone analogues were designed and synthesized. In vitro anti-inflammatory activity of these compounds was evaluated by screening their inhibitory effects on NO production in RAW264.7 cell lines. The most promising compounds 3h and 3l were selected for further investigation by assessment of their dose-dependent

  为了开发具有改进药物特性的新型抗炎剂，设计并合成了一系列查尔酮类似物。通过筛选这些化合物对 RAW264.7 细胞系中 NO 产生的抑制作用来评估这些化合物的体外抗炎活性。通过评估其对细胞因子（如 TNF-α、IL-1β、IL-6 和 PGE2 释放）的剂量依赖性抑制活性，选择最有前途的化合物3h和3l进行进一步研究。进一步研究还表明3h和3l可通过NF-κB/JNK信号通路显着抑制iNOS和COX-2的表达。此外，化合物3h和3l还可以显着抑制炎症相关基因的mRNA表达。同时， 3小时也可以下调ROS的产生。进行对接模拟以将化合物3h和3l定位到 iNOS 结合位点以预测可能的结合模式。总之，通过计算机快速预测获得的这一系列具有合理药物相似性的查耳酮类似物可以用作有前途的先导候选物。