benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 86781-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 86781-96-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₆
• 分子量: 401.459
• InChiKey: JSYJCGFYUNUNJO-ZGJYDULXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 β-D-葡萄糖胺五乙酸酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到benzyl O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1>3)-2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由稀土金属三氟甲磺酸酯介导的N-乙酰基氨基葡萄糖的β-糖苷的直接形成。

  摘要：

  使用过乙酰化的β-GlcNAc和β-GalNAc作为供体，开发了一种直接，温和且有效的方案，用于制备N-乙酰基氨基葡萄糖（GlcNAc）和N-乙酰基半乳糖胺（GalNAc）的β-糖苷。发现所有筛选的稀土金属三氟甲磺酸盐启动子均能促进糖基化，而Sc（OTf）（3）的反应速率则更高。发现简单的醇糖基化可在回流的二氯甲烷中顺利进行，而在微波条件下需要较高的温度才能获得可接受的收率，且反应性较低的基于碳水化合物的糖基受体。应用所开发的方案，以提供同时使用GlcNAc作为糖基供体和受体的二糖直接化学形成的第一个例子。发现α-乙酸酯供体比相应的β-端基异构体显着更低的反应性，这需要更高的反应温度，在该温度下发现发生糖苷的异构化。可以确定，仅在Sc（OTf）（3）和乙酸都存在的情况下才会发生异化反应。

  DOI：

  10.1039/b807064d
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-苄氧基-8-羟基-2-苯基-4,4A,6,7,8,8A-六氢吡喃并[5,6-d][1,3]二恶英-7-基]乙酰胺 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到benzyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  轻松合成2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-d-吡喃葡萄糖，Lewis血型抗原决定簇和相关化合物

  摘要：

  摘要研究了一种简单的苯甲基2-乙酰氨基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）的采购策略。 -β-d-葡萄糖吡喃糖苷（8）。苄基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-的乙缩醛环的还原性开放β-d-葡萄糖吡喃糖苷仅给出所需的关键中间体8。在溴离子的催化下，用2,3,4-三-O-苄基-α-1-呋喃核糖基溴对8进行岩藻糖基化，得到三糖衍生物，该三糖衍生物经O-脱乙酰化，然后氢解，产生标题三糖。从甲基2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-α-d-吡喃葡萄糖苷开始，甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-α-1-呋喃核糖基-3-O-β-d-吡喃半乳糖苷-α-d-吡喃葡萄糖苷的合成通过类似的反应顺序完成。还描述了2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88079-3