tert-butyl (S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoate | 160978-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 160978-12-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: WHGNUUZOMAVZDE-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoate 在 N,N-二甲基甲酰胺 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (S)-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-{4-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aminobutyl}-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(+)-(S)-二氢紫苏碱的新合成

  摘要：

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  N-tosylbenzaldimine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (S)-3-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  应用手性亚砜不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  本文描述了通过使用手性亚砜辅助剂不对称合成β-氨基苯基丙酸。在将叔丁基（+）-（R）-对甲苯亚磺酰基乙酸乙酸酯的烯醇锂添加到取代的N-（亚苄基）中期间，实现了高动力学控制的（3 R，2 S，R S）-非对映选择性（−60°C））甲苯-4-磺酰胺2a - 2d。用汞齐钠对加合物3a的还原性裂解生成3-（甲苯-4-磺酰胺基）-3-苯基丙酸叔丁酯5a进行酯水解，然后用液氨中的钠脱甲苯磺酸，以良好的收率和91％ee高的收率得到（S）-β-氨基苯基丙酸

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00185-9

文献信息

• Diastereoselective Addition of α-Sulfinyl Ester Enolate with Benzaldimines Possessing an Electron Withdrawing Group at the Nitrogen Atom
  作者：Makoto Shimizu、Yuuji Kooriyama、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1994.2419

  日期：1994.12

  The reaction of optically pure α-sulfinyl ester enolate with benzaldimines possessing an electron withdrawing group at the nitrogen atom gave β-amino ester in both enantiomeric forms in satisfactory optical and chemical yields (up to 94%ee), in which the changeover of the diastereofacial selectivity was induced by suitable choice of the protecting group at the nitrogen and the use of additives.

  光学纯的 α-亚磺酰基酯烯醇化物与在氮原子上具有吸电子基团的苯甲醛二亚胺反应以令人满意的光学和化学产率（高达 94%ee）得到两种对映体形式的 β-氨基酯，其中diastereofacial selectivity was induced by suitable choice of the protecting group at the nitrogen and the use of additives.
• Asymmetric synthesis of β-amino acids through application of chiral sulfoxide
  作者：A.V. Sivakumar、G.S. Babu、Sujata V. Bhat

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00185-9

  日期：2001.5

  This paper describes asymmetric synthesis of β-aminophenylpropionic acid through application of a homochiral sulfoxide auxiliary. High kinetically controlled (3R,2S,RS)-diastereoselectivity (−60°C) is achieved during addition of the lithium enolate of tert-butyl (+)-(R)-p-toluenesulfinylacetate to substituted N-(benzylidene)toluene-4-sulfonamides 2a–2d. The reductive cleavage of adduct 3a with sodium

  本文描述了通过使用手性亚砜辅助剂不对称合成β-氨基苯基丙酸。在将叔丁基（+）-（R）-对甲苯亚磺酰基乙酸乙酸酯的烯醇锂添加到取代的N-（亚苄基）中期间，实现了高动力学控制的（3 R，2 S，R S）-非对映选择性（−60°C））甲苯-4-磺酰胺2a - 2d。用汞齐钠对加合物3a的还原性裂解生成3-（甲苯-4-磺酰胺基）-3-苯基丙酸叔丁酯5a进行酯水解，然后用液氨中的钠脱甲苯磺酸，以良好的收率和91％ee高的收率得到（S）-β-氨基苯基丙酸
• A Novel Synthesis of the Macrocyclic Spermidine Alkaloid (+)-(S)-Dihydroperiphylline
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  A novel, short, and highly stereoselective synthesis of the macrocyclic spermidine alkaloid (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) is described. The key synthetic steps were the stereoselective addition of the chiral amine 1 to the cinnamate 2 and cyclization of the bis[toluene-4-sulfonamide] precursor 12 in the presence of Cs2CO3 as a template. Unambiguous assignments of the signals in both the 1H- and

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。