(S)-5,9-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one | 422565-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (S)-5,9-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
• 英文别名: (4S)-5,9-bis-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
• CAS: 422565-32-0
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₅S₂
• 分子量: 583.773
• InChiKey: YDPLKVJQDUQMBZ-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5,9-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one 在 四甲基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(+)-(S)-二氢紫苏碱的新合成

  摘要：

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 DMF 氯化亚砜 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 (S)-5,9-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-phenyl-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(+)-(S)-二氢紫苏碱的新合成

  摘要：

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l