(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2-oxo-1-(2-phenoxyethyl)indolin-3-ylidene)amino)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 1312776-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2-oxo-1-(2-phenoxyethyl)indolin-3-ylidene)amino)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• CAS: 1312776-86-5
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₁₁
• 分子量: 611.606
• InChiKey: KFONTIKHSXOYMM-LWVTZZKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  168.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2-oxo-1-(2-phenoxyethyl)indolin-3-ylidene)amino)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(((2-oxo-1-(2-phenoxyethyl)indolin-3-ylidene)amino)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的糖苷：I. 相转移合成及靛红 3-肟的氨基葡萄糖对细菌发光影响的研究

  摘要：

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162011020105
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenoxyethyl)indoline-2,3-dione 在 15-冠醚-5 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2-oxo-1-(2-phenoxyethyl)indolin-3-ylidene)amino)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的糖苷：I. 相转移合成及靛红 3-肟的氨基葡萄糖对细菌发光影响的研究

  摘要：

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162011020105