1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime | 879790-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
• 英文别名: 3-hydroxyimino-1-(2-phenoxyethyl)indol-2-one
• CAS: 879790-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: UYRJZEPEJHYQBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime 在 甲醇 、 15-冠醚-5 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(((2-oxo-1-(2-phenoxyethyl)indolin-3-ylidene)amino)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的糖苷：I. 相转移合成及靛红 3-肟的氨基葡萄糖对细菌发光影响的研究

  摘要：

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162011020105
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenoxyethyl)indoline-2,3-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  微波辅助三组分合成一些新型的1-烷基-1H-吲哚-2,3-二酮3-（O-烷基肟）衍生物作为潜在的化学治疗剂

  摘要：

  描述了一种简便有效的方法，可将N-烷基靛红一锅转化为N-烷基靛红O-烷基肟7a - 7n作为潜在的化学治疗剂（方案）（isatin = 1 H-吲哚-2,3-二酮）。在这种方法中，在K 2 CO 3和Bu 4 NBr存在下，微波辅助的N-烷基靛红8，羟胺盐酸盐和各种烷基卤的三组分反应提供了相应的N-烷基靛红O烷基肟在短时间内（2-10分钟）处于无溶剂条件下，收率良好至优异（62-83％）。原位生成的Isatin肟与烷基卤的O-烷基化是区域选择性的，（Z）-O-烷基肟占主导地位。进行了PM3半经验量子力学计算以使证据合理化，并且该计算表明（Z）-O-烷基肟的形成热较低。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000104