1-(2-phenoxyethyl)indoline-2,3-dione | 332172-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenoxyethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2-phenoxyethyl)-1H-indole-2,3-dione；1-(2-phenoxyethyl)indole-2,3-dione
• CAS: 332172-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD02045615
• 分子量: 267.284
• InChiKey: QFNITOWNTPEKBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (decomp)
• 沸点：
  451.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenoxyethyl)indoline-2,3-dione 在 15-冠醚-5 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-(((2-oxo-1-(2-phenoxyethyl)indolin-3-ylidene)amino)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  羟胺衍生物的糖苷：I. 相转移合成及靛红 3-肟的氨基葡萄糖对细菌发光影响的研究

  摘要：

  在固体碳酸钾 - 乙腈相转移系统中，通过 α-D-氨基葡萄糖过乙酸酯以高产率糖基化了易去质子化的靛蓝 3-肟羟基。发现催化量的 15-crown-5 支持该过程的两倍加速。得到的β-D-氨基葡萄糖通过1H NMR光谱鉴定。合成化合物的 NMR 谱的具体特征与 N-乙酰葡糖胺的其他 10-衍生物的特征进行了比较。采用海洋发光细菌Photobacterium leiognathi Sh1进行细菌发光抑制试验，研究了靛红残基中不同取代基肟的生物活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162011020105
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(2-phenoxyethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  反平行π⋯π堆积和{⋯H-C-C-F}2二聚体合成子驱动的合成、固态自组装，以及苯氧基悬垂靛红的体外乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  通过涉及靛红和 1-(2-溴乙氧基)-4-取代苯的简单亲核取代反应，以优异的产率合成了一系列新型苯氧基悬垂靛红 PI1-12 ，并通过其 FT-IR、 1 H NMR、13 C NMR和GC-MS数据，以及在PI4的情况下通过其单晶X射线分析。PI4的固态结构呈现出一种有趣且独特的基于一维超分子链的自组装结构，其驱动力主要是强烈的反平行π⋯π堆积和{⋯H-C-C-F} 2二聚体合成器。该化合物不仅突出了靛红部分在形成强反平行 π⋯π 堆叠相互作用方面的潜力，而且还提供了一个平台，可以深入了解备受争议的 π-π 和 C-H⋯F-C 的性质、强度和方向性互动。体外生物学研究表明，三种苯氧基悬垂靛红PI1、PI2和PI4是乙酰胆碱酯酶的高效抑制剂，IC 50值为 0.52 ± 0.073 μg ml -1、0.72 ± 0.012 μg ml -1和 0.68 ± 0.011 μg ml - 1分别显示与标准药物多奈哌齐（IC

  DOI：

  10.1039/d1ra08286h

文献信息

• Microwave-Assisted Three-Component Synthesis of Some Novel 1-Alkyl-1H-indole-2,3-dione 3-(O-Alkyl­oxime) Derivatives as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Babamohammadi、Somayeh Behrouz

  DOI：10.1002/hlca.201000104

  日期：2010.12

  A convenient and efficient method for a one‐pot conversion of N‐alkylisatins to N‐alkylisatin O‐alkyloximes 7a–7n as potential chemotherapeutic agents is described (Scheme) (isatin=1H‐indole‐2,3‐dione). In this method, the microwave‐assisted three‐component reaction of N‐alkylisatins 8, hydroxylamine hydrochloride, and diverse alkyl halides in the presence of K2CO3 and Bu4NBr furnishes the corresponding

  描述了一种简便有效的方法，可将N-烷基靛红一锅转化为N-烷基靛红O-烷基肟7a - 7n作为潜在的化学治疗剂（方案）（isatin = 1 H-吲哚-2,3-二酮）。在这种方法中，在K 2 CO 3和Bu 4 NBr存在下，微波辅助的N-烷基靛红8，羟胺盐酸盐和各种烷基卤的三组分反应提供了相应的N-烷基靛红O烷基肟在短时间内（2-10分钟）处于无溶剂条件下，收率良好至优异（62-83％）。原位生成的Isatin肟与烷基卤的O-烷基化是区域选择性的，（Z）-O-烷基肟占主导地位。进行了PM3半经验量子力学计算以使证据合理化，并且该计算表明（Z）-O-烷基肟的形成热较低。
• Magnetic, Acidic, Ionic Liquid-Catalyzed One-Pot Synthesis of Spirooxindoles
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1021/co400080z

  日期：2013.9.9

  Magnetic, supported, acidic ionic liquid was synthesized and identified as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of novel spirooxindole derivatives at mild conditions and in good yields. Three component reaction of wide variety of substituted isatins, 1,3-dimethyl-2-amino uracil, and barbituric acid, thiobarbituric acid, and dimedon as 1,3-dicarbonyl compounds gives the target compounds.

  合成了磁性负载型酸性离子液体，并确定其为在温和条件下以高收率一锅合成新型螺氧杂吲哚衍生物的有效催化剂。各种取代的靛红，1，3-二甲基-2-氨基尿嘧啶和巴比妥酸，硫代巴比妥酸和二聚体作为1，3-二羰基化合物的三组分反应得到目标化合物。该方法的关键特征是操作简便，成本低，产率高，环境友好，广泛的适用性和可重复使用性以及使用外磁体容易回收催化剂。
• INDOLINONE COMPOUND
  申请人：Kaku Hidetaka

  公开号：US20110009379A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient for a pharmaceutical composition, for example a pharmaceutical composition for treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder, is provided. [Means for Solution] The present inventors have extensively studied compounds having TRPA1 channel activation activity, and confirmed that an indolinone compound has a TRPA1 channel activation activity, and thus completed the present invention. The indolinone compound of the present invention has a TRPA1 channel activation activity and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating constipation-type irritable bowel syndrome, atonic constipation and/or functional gastrointestinal disorder or the like.

  [问题] 提供一种化合物，该化合物可用作制药组合物的活性成分，例如用于治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍的制药组合物。 [解决方案] 现有发明人广泛研究了具有TRPA1通道激活活性的化合物，并确认一种吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，从而完成了本发明。本发明的吲哚酮化合物具有TRPA1通道激活活性，可用作预防和/或治疗便秘型肠易激综合征，弛缓性便秘和/或功能性胃肠障碍等制药组合物的活性成分。
• Phenoxy pendant isatins as potent α-glucosidase inhibitors: reciprocal carbonyl⋯carbonyl interactions, antiparallel π⋯π stacking driven solid state self-assembly and biological evaluation
  作者：Saba Mehreen、Mehwash Zia、Ajmal Khan、Javid Hussain、Saeed Ullah、Muhammad U. Anwar、Ahmed Al-Harrasi、Muhammad Moazzam Naseer

  DOI：10.1039/d2ra03307k

  日期：2022.7.14

  The CO⋯CO and antiparallel displaced π⋯π stacking interactions are mainly involved in the formation of 1D-stair like supramolecular chains of 4 whereas antiparallel π⋯π stacking interactions drive the formation of 1D-columnar stacks of 9. These compounds not only highlight the potential of the isatin moiety in forming strong CO⋯CO and antiparallel π⋯π stacking interactions but also are interesting

  羰基-羰基（CO⋯CO）相互作用最近被探索，由于它们在生物大分子稳定性中的作用，因此引起了人们的极大兴趣。目前，人们正在付出巨大努力来了解这些相互作用的本质。在这项研究中，除了分析 4 和 9 的 X 射线单晶之外，还评估了 12 种苯氧基悬挂靛红 1-12 的 α-葡萄糖苷酶抑制潜力。化合物 4 和 9 都显示出有趣且独特的自组装结构。 CO⋯CO和反平行移位的π⋯π堆积相互作用主要参与4的一维阶梯状超分子链的形成，而反平行π⋯π堆积相互作用驱动9的一维柱状堆叠的形成。这些化合物不仅突出靛红部分在形成强 CO⋯CO 和反平行 π⋯π 堆积相互作用方面的潜力，而且也是有趣的模型，可以对这些相互作用的本质提供相当深入的了解。体外生物学研究表明，所有 12 种苯氧基悬挂靛红 1-12 都是 α-葡萄糖苷酶的高效抑制剂，IC50 值范围为 5.32 ± 0.17 至 150.13 ± 0.62
• Highly Efficient Synthesis of Novel Morita-Baylis-Hillman Adducts from Activated Ketones Using a DABCO-Based Hydroxy Ionic Liquid (HIL) as a Recyclable Catalyst-Solvent
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1055/s-0031-1290773

  日期：2012.6

  A highly efficient non-imidazolium DABCO-based ionic liquid has been prepared for the synthesis of biologically active Morita-Baylis-Hillman adducts from activated ketones. The results show that the ionic liquid is very efficient in the Morita-Baylis-Hillman reaction due to its operational simplicity, high yields, dual catalyst-solvent properties, and excellent recyclability and reusability. This hydroxy ionic liquid acts as a protic solvent and tertiary amine for the preparation of biologically active compounds from isatin, ninhydrin, 1,2-acenaphthylenequinone, and benzil with high yields and very short reaction times.