allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 518975-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-5-hydroxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 518975-22-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₇
• 分子量: 350.368
• InChiKey: UONAYEKGQCNSHV-MMKGNIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 allyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成由α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖聚糖主链和GlcNAc侧链组成的寡糖的一般方法

  摘要：

  已经开发了用于合成由具有GlcNAc侧链的（1→2）-和（1→3）-连接的鼠李糖寡糖组成的寡糖的一般方法。例如，在植物致病性细菌丁香假单胞菌pv的脂多糖的O多糖部分中的两个十糖的高效且收敛的合成。获得了ribicola NCPPB 1010。这两个十糖分别由O多糖重复单元I + II和II + I组成。烯丙基3- ø -乙酰基-4- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖苷，烯丙基2- ø -苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖苷，2,4-二- ö苯甲酰基-3- ø -氯乙酰-α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，和3- ö -乙酰基-2,4-二- ö苯甲酰基α-L-吡喃鼠李糖三氯乙酰亚胺酯，这是由高度选择性3-O-获得酰化用作关键合成子，以得到所需的具有3 3-和3 7-游离羟基的α-（1→2）-和α-（1→3）连接的鼠李糖单糖受体。因此，合成了几种二糖，然后由它们合成了四糖和六糖。六糖供

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00075-9

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-based Natural Products from Leonurus japonicus and their Biological Evaluation as Anti-oxidants
  作者：Evette Clayton、Mitchell Hattie、Aleksandra W. Debowski、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1071/ch13621

  日期：——

  Natural products are important materials that have found a wide variety of uses, especially in medicine. Traditional Chinese medicine (TCM) has especially taken advantage of natural products and compounds found in Leonurus, a species of herb used extensively in TCM to treat various ailments. Herein we describe the synthesis of three natural products from Leonurus japonicus and our investigation of their hepatoprotective properties.

  天然产品是用途广泛的重要材料，尤其是在医药方面。中药广泛用于治疗各种疾病，尤其是利用了日本琉璃草中的天然产物和化合物。在此，我们介绍了从日本雷公藤中合成的三种天然产物及其保肝特性的研究。
• SYNTHESIS OF β-d-Glcp-(1→2)-[β-d-Ribf-(1→3)-]α-l-Rhap-(1→3)-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap, THE REPEATING UNIT OF THE LIPOPOLYSACCHARIDE OF Acetobacter diazotrophicus PAL 5
  作者：Jianjun Zhang、Fanzuo Kong

  DOI：10.1081/car-120016856

  日期：——

  A pentasaccharide, the major repeating unit of the lipopolysaccharide (LPS) of the nitrogen fixing bacterium Acetobacter diazotrophicus PAL 5 was efficiently synthesized as its allyl glycoside using a regio- and stereoselective strategy. The key acceptor, allyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranoside (3), was prepared by selective 3-O-acetylation of allyl 4-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranoside. Condensation of 3 with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate furnished the disaccharide 5. Deallylation and subsequent trichloroacetimidation of 5 afforded 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 2)-3-O-acetyl-4-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate (10). Selective 3-O-glycosylation of allyl alpha-L-rhamnopyranoside (1) with 10 followed by benzoylation gave trisaccharide (12), which could be conveniently converted to a donor (14). Condensation of 14 with allyl 3,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranoside (15) gave tetrasaccharide, 16. Selective deacetylation of 16 gave the acceptor 17 which was ribosylated to furnish the protected pentasaccharide, and finally deprotection led to the title compound.