3-(3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine | 605666-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 7-bromo-10,10'-bis(n-hexyl)-3,3'-bi(10H-phenothiazine)；7-bromo-10,10'-dihexyl-10H-10'H-[3,3']biphenothiazine；7-bromo-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine；3-Bromo-10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazine
• CAS: 605666-36-2
• 化学式: C₃₆H₃₉BrN₂S₂
• 分子量: 643.755
• InChiKey: ARDZKFLFKQKDFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 正丁基锂 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(10-hexyl-3-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H-phenothiazin-7-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes containing oligo-phenothiazine for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一系列含有寡聚苯噻嗪的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在这些化合物中，苯噻嗪基团既作为电子给体，又作为π-桥。这些材料在AM1.5太阳条件（100 mW cm−2）下表现出相当高的开路电压（Voc），值范围为0.78–0.83 V。为了比较，两个种类的取代基，即己基和己氧基苯基，被添加到苯噻嗪的N(10)上。最佳器件显示短路电流（Jsc）为14.3 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.83 V，填充因子（FF）为0.65，对应的整体转换效率为7.78%。使用带有B3LYP功能的时间依赖密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理特性。通过使用电化学阻抗谱进一步阐明了器件的电子性质。

  DOI：

  10.1039/c2jm35556f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-10H-吩噻嗪 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 65.58h， 生成 3-(3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  形成噻吩的一锅合成三种噻吩桥连的低聚吩噻嗪及其电子性质。

  摘要：

  对称的2,5-二芳基取代的噻吩的假五组分Sonogashira-Glaser环化合成非常适合以单锅方式访问噻吩基桥接的低聚吩噻嗪。通过紫外-可见光谱和荧光光谱以及循环伏安法深入研究了三个噻吩桥联系统。氧化以较低的氧化电位进行，并且可以识别出始终可逆的氧化。斯托克斯位移很大，可以测量大量的荧光量子产率。计算化学表明，具有S形和螺旋结构的最低能量构象异构体，与低聚吩噻嗪类似。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.194

文献信息

• Redox Active Mesoporous Hybrid Materials by In situ Syntheses with Urea-linked Triethoxysilylated Phenothiazines
  作者：Zhou Zhou、Adam W. Franz、Sarah Bay、Biprajit Sarkar、Andreas Seifert、Piaoping Yang、Alex Wagener、Stefan Ernst、Markus Pagels、Thomas J. J. Müller、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/asia.201000098

  日期：2010.9.3

  by in situ synthesis into mesoporous hybrid materials. The designed precursor molecules influence the structure of the final materials and the intermolecular distance of the phenothiazines. XRD and N2 adsorption measurements indicate the presence of highly ordered two‐dimensional hexagonally structured functional materials, while the incorporation of the organic compounds in the solid materials was proved

  合成并经原位合成将三乙氧基甲硅烷基官能化的吩噻嗪基脲固定在介孔杂化材料中。设计的前体分子影响最终材料的结构和吩噻嗪的分子间距离。XRD和N 2吸附测量表明存在高度有序的二维六角形结构功能材料，而固体材料中有机化合物的掺入则通过13 C和29 Si固态NMR光谱以及FT证明‐IR光谱学。用（NO）BF 4或SbCl 5氧化时，在材料的孔中生成了稳定的吩噻嗪自由基阳离子，可通过UV / Vis，发射和EPR光谱进行检测。
• Carbamate-Linked (Oligo)phenothiazines in Mesoporous Silica by Post-Synthetic Grafting: Fluorescent Redox-Active Hybrid Materials
  作者：Adam W. Franz、Zhou Zhou、Raluca Turdean、Alex Wagener、Biprajit Sarkar、Martin Hartmann、Stefan Ernst、Werner R. Thiel、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200900332

  日期：2009.8

  Mesoporous hybrid materials of (oligo)phenothiazines covalently grafted onto MCM-41 or SBA-15 silica have been readily prepared from (oligo)phenothiazinyl carbamates. The phenothiazine precursors show interesting electronic properties according to electronic spectroscopy and cyclic voltammetry. The resulting electronically active hybrid materials display fluorescence and can be oxidized to give stable

  共价接枝到 MCM-41 或 SBA-15 二氧化硅上的（低聚）吩噻嗪的介孔杂化材料很容易从（低聚）吩噻嗪基氨基甲酸酯制备。根据电子光谱和循环伏安法，吩噻嗪前体显示出有趣的电子特性。所得的电子活性杂化材料显示出荧光，并且可以在轻度氧化时被氧化以产生稳定的自由基 - 阳离子物种。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Practical Synthesis of Iodo Phenothiazines. A Facile Access to Electrophore Building Blocks
  作者：Markus Sailer、Radu-Adrian Gropeanu、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/jo034555z

  日期：2003.9.1

  3-bromo-7-iodophenothiazine 3d can be submitted to regioselective and sequential Suzuki coupling reactions with phenothiazine mono- and bisboronates 4 and 5 and/or (hetero)aryl boronic acids to give the bromodiphenothiazine 6a, the dibromo terphenothiazine 7, and the (hetero)aryl-substituted phenothiazine dyads 6b-d in moderate to good yields.

  在用碘亲电捕集碘和二碘吩噻嗪2、3b和3d时，单溴和二溴吩噻嗪1和3a的溴-锂交换区域特异性地提供，产率极高。3-溴7-碘吩噻嗪3d可以与吩噻嗪单和双硼酸酯4和5和/或（杂）芳基硼酸进行区域选择性和顺序Suzuki偶联反应，得到溴莫非吩噻嗪6a，二溴吩噻嗪7， （杂）芳基取代的吩噻嗪二元组6b-d，产率中等至良好。
• Synthesis, electronic properties and self-assembly on Au{111} of thiolated (oligo)phenothiazines
  作者：Adam W Franz、Svetlana Stoycheva、Michael Himmelhaus、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.6.72

  日期：——

  (Oligo)phenothiazinyl thioacetates, synthesized by a one-pot sequence, are electrochemically oxidizable and highly fluorescent. SAMs can be readily formed from thiols prepared by in situ deprotection of the thioacetates in the presence of a gold-coated silicon wafer. Monolayer formation is confirmed by ellipsometry and the results compared to those obtained by force field and DFT calculations.

  (寡)苯并噻嗪硫代乙酸酯，通过一锅法合成，具有电化学氧化性和高荧光性。可以通过在金覆盖的硅片存在下对硫代乙酸酯进行原位去保护来轻松形成巯基制备的自组装单分子膜。通过椭圆测量确认了单分子层的形成，并将结果与力场和密度泛函理论计算结果进行比较。
• Synthesis and Electronic Properties of Monodisperse Oligophenothiazines
  作者：Markus Sailer、Adam W. Franz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200701341

  日期：2008.3.7

  and significantly reduces the hydrodynamic volume of the oligomers. The electronic properties (absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry) give reasonable correlations with the chain length. With regard to the emission maxima, the effective conjugation length is already reached with the hexamer. Oligophenothiazines are highly fluorescent, with high fluorescence quantum yields, and are

  从N-己基吩噻嗪开始，可以通过一系列的溴化，溴-锂交换/硼化和Suzuki偶联，轻松制备通用的溴化和硼化吩噻嗪构建试剂盒。随后的构建基的Suzuki芳基化以良好的产率提供了可溶的，单分散的和结构良好的低聚吩噻嗪。通过GPC（凝胶渗透色谱法）获得的最大峰分子量（Mp）与通过质谱法获得的低聚物系列的实际分子量显示出极好的相关性。对整个系列的QM / MM构象分析表明，明显的蝴蝶形吩噻嗪结构成倍增加，并显着降低了低聚物的流体动力学体积。电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）与链长合理地相关。关于发射最大值，六聚体已经达到有效的共轭长度。寡吩噻嗪具有高荧光性，高荧光量子产率，并且同时具有高电活性和低氧化电位。