7-bromo-10,10'-dihexyl-7'-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine | 1033056-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-bromo-10,10'-dihexyl-7'-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine
• 英文别名: 7-bromo-10,10',10''-trihexyl-10H,10'H,10''H-[3,3',7',3'']terphenothiazine；3-Bromo-10-hexyl-7-[10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]phenothiazine
• CAS: 1033056-43-7
• 化学式: C₅₄H₅₈BrN₃S₃
• 分子量: 925.177
• InChiKey: ZDGJTNFAHYVHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-10,10'-dihexyl-7'-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到3-cyano-10,10',10''-trihexyl-10H,10'H,10''H-[3',7;7',3'']terphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  氰基（低聚）吩噻嗪的首次合成和电子性质

  摘要：

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.071
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 130.16h， 生成 7-bromo-10,10'-dihexyl-7'-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  形成噻吩的一锅合成三种噻吩桥连的低聚吩噻嗪及其电子性质。

  摘要：

  对称的2,5-二芳基取代的噻吩的假五组分Sonogashira-Glaser环化合成非常适合以单锅方式访问噻吩基桥接的低聚吩噻嗪。通过紫外-可见光谱和荧光光谱以及循环伏安法深入研究了三个噻吩桥联系统。氧化以较低的氧化电位进行，并且可以识别出始终可逆的氧化。斯托克斯位移很大，可以测量大量的荧光量子产率。计算化学表明，具有S形和螺旋结构的最低能量构象异构体，与低聚吩噻嗪类似。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.194

文献信息

• Synthesis, electronic properties and self-assembly on Au{111} of thiolated (oligo)phenothiazines
  作者：Adam W Franz、Svetlana Stoycheva、Michael Himmelhaus、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.6.72

  日期：——

  (Oligo)phenothiazinyl thioacetates, synthesized by a one-pot sequence, are electrochemically oxidizable and highly fluorescent. SAMs can be readily formed from thiols prepared by in situ deprotection of the thioacetates in the presence of a gold-coated silicon wafer. Monolayer formation is confirmed by ellipsometry and the results compared to those obtained by force field and DFT calculations.

  (寡)苯并噻嗪硫代乙酸酯，通过一锅法合成，具有电化学氧化性和高荧光性。可以通过在金覆盖的硅片存在下对硫代乙酸酯进行原位去保护来轻松形成巯基制备的自组装单分子膜。通过椭圆测量确认了单分子层的形成，并将结果与力场和密度泛函理论计算结果进行比较。
• Facile Synthesis of Functionalized Oligophenothiazines via One-Pot Bromine-Lithium Exchange-Borylation-Suzuki Coupling (BLEBS)
  作者：Thomas Müller、Adam Franz

  DOI：10.1055/s-2008-1032118

  日期：——

  The bromine-lithium exchange in bromophenothiazines followed by transmetalation with trimethyl borate and addition of palladium catalyst, 1.2 equivalents of a base, and an aryl halide yields the cross-coupling products in moderate to very good yields.

  在溴吩噻嗪中进行溴-锂交换，然后用硼酸三甲酯进行反金属化，再加入钯催化剂、1.2 个当量的碱和芳基卤化物，就能以中等到非常好的收率得到交叉偶联产物。
• Thiophene-forming one-pot synthesis of three thienyl-bridged oligophenothiazines and their electronic properties
  作者：Dominik Urselmann、Konstantin Deilhof、Bernhard Mayer、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.12.194

  日期：——

  The pseudo five-component Sonogashira-Glaser cyclization synthesis of symmetrically 2,5-diaryl-substituted thiophenes is excellently suited to access thienyl-bridged oligophenothiazines in a one-pot fashion. Three thienyl-bridged systems were intensively studied by UV-vis and fluorescence spectroscopy as well as by cyclic voltammetry. The oxidation proceeds with lower oxidation potentials and consistently

  对称的2,5-二芳基取代的噻吩的假五组分Sonogashira-Glaser环化合成非常适合以单锅方式访问噻吩基桥接的低聚吩噻嗪。通过紫外-可见光谱和荧光光谱以及循环伏安法深入研究了三个噻吩桥联系统。氧化以较低的氧化电位进行，并且可以识别出始终可逆的氧化。斯托克斯位移很大，可以测量大量的荧光量子产率。计算化学表明，具有S形和螺旋结构的最低能量构象异构体，与低聚吩噻嗪类似。
• First synthesis and electronic properties of cyano(oligo)phenothiazines
  作者：Adam W. Franz、Larisa N. Popa、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.071

  日期：2008.5

  nitriles were synthesized in good to very good yields from bromo (oligo)phenothiazines via the Beller cyanation protocol either under conductive or under dielectric heating using NMP as a solvent. Their electronic properties were determined by absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry. Cyano(oligo)phenothiazines display large Stokes-shifts (5800–8300 cm−1) and substantial quantum yields

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。