10-Hexyl-3-[10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazine | 1032743-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-Hexyl-3-[10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazine
• 英文别名: 10-hexyl-3-[10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazine
• CAS: 1032743-05-7
• 化学式: C₇₂H₇₈N₄S₄
• 分子量: 1127.7
• InChiKey: YPNWCZPHOWTGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到3-cyano-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-bisphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  氰基（低聚）吩噻嗪的首次合成和电子性质

  摘要：

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.071

文献信息

• Synthesis and Electronic Properties of Monodisperse Oligophenothiazines
  作者：Markus Sailer、Adam W. Franz、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.200701341

  日期：2008.3.7

  and significantly reduces the hydrodynamic volume of the oligomers. The electronic properties (absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry) give reasonable correlations with the chain length. With regard to the emission maxima, the effective conjugation length is already reached with the hexamer. Oligophenothiazines are highly fluorescent, with high fluorescence quantum yields, and are

  从N-己基吩噻嗪开始，可以通过一系列的溴化，溴-锂交换/硼化和Suzuki偶联，轻松制备通用的溴化和硼化吩噻嗪构建试剂盒。随后的构建基的Suzuki芳基化以良好的产率提供了可溶的，单分散的和结构良好的低聚吩噻嗪。通过GPC（凝胶渗透色谱法）获得的最大峰分子量（Mp）与通过质谱法获得的低聚物系列的实际分子量显示出极好的相关性。对整个系列的QM / MM构象分析表明，明显的蝴蝶形吩噻嗪结构成倍增加，并显着降低了低聚物的流体动力学体积。电子性质（吸收和发射光谱和循环伏安法）与链长合理地相关。关于发射最大值，六聚体已经达到有效的共轭长度。寡吩噻嗪具有高荧光性，高荧光量子产率，并且同时具有高电活性和低氧化电位。