3-cyano-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-bisphenothiazine | 1033056-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-cyano-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-bisphenothiazine
• 英文别名: 10-Hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazine-3-carbonitrile；10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazine-3-carbonitrile
• CAS: 1033056-45-9
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃S₂
• 分子量: 589.869
• InChiKey: AJXUDUKUDHXNSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-bisphenothiazine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-biphenothiazine-3-yl)methylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过尿素连接的三乙氧基甲硅烷基化的吩噻嗪原位合成氧化还原活性介孔杂化材料

  摘要：

  合成并经原位合成将三乙氧基甲硅烷基官能化的吩噻嗪基脲固定在介孔杂化材料中。设计的前体分子影响最终材料的结构和吩噻嗪的分子间距离。XRD和N 2吸附测量表明存在高度有序的二维六角形结构功能材料，而固体材料中有机化合物的掺入则通过13 C和29 Si固态NMR光谱以及FT证明‐IR光谱学。用（NO）BF 4或SbCl 5氧化时，在材料的孔中生成了稳定的吩噻嗪自由基阳离子，可通过UV / Vis，发射和EPR光谱进行检测。

  DOI：

  10.1002/asia.201000098
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到3-cyano-10,10'-dihexyl-10H,10'H-3',7-bisphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  氰基（低聚）吩噻嗪的首次合成和电子性质

  摘要：

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.071

文献信息

• Redox Active Mesoporous Hybrid Materials by In situ Syntheses with Urea-linked Triethoxysilylated Phenothiazines
  作者：Zhou Zhou、Adam W. Franz、Sarah Bay、Biprajit Sarkar、Andreas Seifert、Piaoping Yang、Alex Wagener、Stefan Ernst、Markus Pagels、Thomas J. J. Müller、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/asia.201000098

  日期：2010.9.3

  by in situ synthesis into mesoporous hybrid materials. The designed precursor molecules influence the structure of the final materials and the intermolecular distance of the phenothiazines. XRD and N2 adsorption measurements indicate the presence of highly ordered two‐dimensional hexagonally structured functional materials, while the incorporation of the organic compounds in the solid materials was proved

  合成并经原位合成将三乙氧基甲硅烷基官能化的吩噻嗪基脲固定在介孔杂化材料中。设计的前体分子影响最终材料的结构和吩噻嗪的分子间距离。XRD和N 2吸附测量表明存在高度有序的二维六角形结构功能材料，而固体材料中有机化合物的掺入则通过13 C和29 Si固态NMR光谱以及FT证明‐IR光谱学。用（NO）BF 4或SbCl 5氧化时，在材料的孔中生成了稳定的吩噻嗪自由基阳离子，可通过UV / Vis，发射和EPR光谱进行检测。
• Synthesis and Electronic Properties of Phenothiazinyl Primary Amines
  作者：Larisa N. Mataranga-Popa、Adam W. Franz、Sarah Bay、Thomas J.J. Muller

  DOI：10.2174/157017812800167529

  日期：2012.3.1

  Phenothiazinyl primary amines were synthesized in moderate to excellent yields from cyano (oligo)phenothiazines by reduction with LiAlH4 in diethyl ether or with nBuNBH4 in dichloromethane. All representatives show first reversible oxidation waves, they are UV absorbing and dimers emit blue-green light upon UV excitation with substantial quantum yield.

  通过用乙醚中的 LiAlH4 或二氯甲烷中的 nBuNBH4 还原，以氰基（低聚）吩噻嗪为原料合成吩噻嗪基伯胺，收率中等至优异。所有代表都首先显示出可逆氧化波，它们具有紫外线吸收性，并且二聚体在紫外线激发下发出蓝绿光，具有相当大的量子产率。
• First synthesis and electronic properties of cyano(oligo)phenothiazines
  作者：Adam W. Franz、Larisa N. Popa、Thomas J.J. Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.071

  日期：2008.5

  nitriles were synthesized in good to very good yields from bromo (oligo)phenothiazines via the Beller cyanation protocol either under conductive or under dielectric heating using NMP as a solvent. Their electronic properties were determined by absorption and emission spectroscopy and cyclic voltammetry. Cyano(oligo)phenothiazines display large Stokes-shifts (5800–8300 cm−1) and substantial quantum yields

  溴（寡）吩噻嗪通过Beller氰化方案，在传导性或介电加热下，使用NMP作为溶剂，以高至非常高的产率合成了（寡）吩噻嗪基腈。它们的电子性质通过吸收和发射光谱法以及循环伏安法测定。氰基（低聚）吩噻嗪显示出较大的斯托克斯位移（5800–8300 cm -1）和大量的量子产率（11–27％）。由于氰基的吸电子特性，它们的可逆氧化电位在阳极上有很大的偏移。
• The Ugi four-component reaction as a concise modular synthetic tool for photo-induced electron transfer donor-anthraquinone dyads
  作者：Sarah Bay、Gamall Makhloufi、Christoph Janiak、Thomas J J Müller

  DOI：10.3762/bjoc.10.100

  日期：——

  Phenothiazinyl and carbazolyl-donor moieties can be covalently coupled to an anthraquinone acceptor unit through an Ugi four-component reaction in a rapid, highly convergent fashion and with moderate to good yields. These novel donor–acceptor dyads are electronically decoupled in the electronic ground state according to UV–vis spectroscopy and cyclic voltammetry. However, in the excited state the inherent donor luminescence is efficiently quenched. Previously performed femtosecond spectroscopic measurements account for a rapid exergonic depopulation of the excited singlet states into a charge-separated state. Calculations of the Gibbs energy of photo-induced electron transfer from readily available UV–vis spectroscopic and cyclovoltammetric data applying the Weller approximation enables a quick evaluation of these novel donor–acceptor dyads. In addition, the X-ray structure of a phenothiazinyl–anthraquinone dyad supports short donor–acceptor distances by an intramolecular π-stacking conformation, an important assumption also implied in the calculations of the Gibbs energies according to the Weller approximation.

  苯并噻唑基和咔唑基供体基团可以通过Ugi四组分反应与蒽醌受体单元共价耦合，快速、高度收敛且产率中等至良好。这些新颖的供体-受体二元体在电子基态下根据紫外-可见光谱和循环伏安法电子解耦。然而，在激发态下，内在的供体发光被有效地猝灭。先前进行的飞秒光谱测量解释了激发单重态迅速放出能量进入电荷分离态。利用Weller近似法从易得的紫外-可见光谱和循环伏安法数据计算光致电子转移的吉布斯自由能，可以快速评估这些新颖的供体-受体二元体。此外，苯并噻唑-蒽醌二元体的X射线结构支持分子内π-堆积构象的短供体-受体距离，这也是Weller近似法计算吉布斯自由能的重要假设。