3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine | 312924-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine
• 英文别名: 3-bromo-10-n-hexyl-10H-phenothiazine；10H-Phenothiazine, 3-bromo-10-hexyl-；3-bromo-10-hexylphenothiazine
• CAS: 312924-92-8
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNS
• 分子量: 362.333
• InChiKey: MQFCYEJPCJCXQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-(3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  碘代吩噻嗪的实用合成。方便地访问电泳模块。

  摘要：

  在用碘亲电捕集碘和二碘吩噻嗪2、3b和3d时，单溴和二溴吩噻嗪1和3a的溴-锂交换区域特异性地提供，产率极高。3-溴7-碘吩噻嗪3d可以与吩噻嗪单和双硼酸酯4和5和/或（杂）芳基硼酸进行区域选择性和顺序Suzuki偶联反应，得到溴莫非吩噻嗪6a，二溴吩噻嗪7， （杂）芳基取代的吩噻嗪二元组6b-d，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo034555z
• 作为产物：
  描述：

  10-己基吩噻嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72.9%的产率得到3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  通过多步直接C–H芳基化反应构建3,7-二噻吩基吩噻嗪基有机染料

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种有效且可行的方法来制备基于3,7-二噻吩基吩噻嗪的有机染料。在该合成程序中，首次将Pd催化的噻吩衍生物与吩噻嗪溴化物进行多步直接C–H芳基化反应，以构建3,7-二噻吩基吩噻嗪核心骨架，这大大简化了此类有机染料的使用过程。3-噻吩吩噻嗪类染料也可以通过噻吩的直接C–H芳基化反应合成。大多数基于3,7-二噻吩吩噻嗪的染料比基于3-噻吩吩噻嗪的染料具有更好的光伏性能。在这些有机染料中，基于6d的太阳能电池器件的转换效率最高，为8.9％。与6d相比，具有更长π共轭作用的有机染料（还包括联噻吩作为π间隔物）显示出细胞装置的转换效率大大降低。将更富电子的3,4-亚乙二氧基噻吩引入吩噻嗪的C3和/或C7位置而不是噻吩并不能显着改善光电转换性能。本文开发的高效合成策略和这些初步结果可能有助于设计和合成各种新型的3,7-二噻吩基吩噻嗪基有机染料。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00915

文献信息

• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。
• Redox Active Mesoporous Hybrid Materials by In situ Syntheses with Urea-linked Triethoxysilylated Phenothiazines
  作者：Zhou Zhou、Adam W. Franz、Sarah Bay、Biprajit Sarkar、Andreas Seifert、Piaoping Yang、Alex Wagener、Stefan Ernst、Markus Pagels、Thomas J. J. Müller、Werner R. Thiel

  DOI：10.1002/asia.201000098

  日期：2010.9.3

  by in situ synthesis into mesoporous hybrid materials. The designed precursor molecules influence the structure of the final materials and the intermolecular distance of the phenothiazines. XRD and N2 adsorption measurements indicate the presence of highly ordered two‐dimensional hexagonally structured functional materials, while the incorporation of the organic compounds in the solid materials was proved

  合成并经原位合成将三乙氧基甲硅烷基官能化的吩噻嗪基脲固定在介孔杂化材料中。设计的前体分子影响最终材料的结构和吩噻嗪的分子间距离。XRD和N 2吸附测量表明存在高度有序的二维六角形结构功能材料，而固体材料中有机化合物的掺入则通过13 C和29 Si固态NMR光谱以及FT证明‐IR光谱学。用（NO）BF 4或SbCl 5氧化时，在材料的孔中生成了稳定的吩噻嗪自由基阳离子，可通过UV / Vis，发射和EPR光谱进行检测。
• Concatenating Suzuki Arylation and Buchwald–Hartwig Amination by A Sequentially Pd‐Catalyzed One‐Pot Process—Consecutive Three‐Component Synthesis of <i>C</i> , <i>N</i> ‐Diarylated Heterocycles
  作者：Laura Mayer、Regina Kohlbecher、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202003837

  日期：2020.11.26

  concise, modular and efficient one‐pot approach to diversely functionalized heterocycles, as exemplified for 3,10‐diaryl 10H‐phenothiazines, 3,9‐diaryl 9H‐carbazoles, and 1,5‐diaryl 1H‐indoles, in high yields starting from simple staring materials. Moreover, this one‐pot reaction is a sequentially palladium‐catalyzed process that does not require additional catalyst loading after the first coupling

  连续多组分反应中Suzuki偶联和Buchwald-Hartwig胺的串联反应为各种官能化的杂环打开了一种简洁，模块化且有效的一锅法，例如3,10-二芳基10 H-吩噻嗪，3,9-二芳基9 H-咔唑和1,5-二芳基1 H-吲哚从简单的凝视材料开始就可以高收率。此外，该单釜反应是钯顺序催化的过程，在第一步偶联步骤之后不需要额外的催化剂负载量。
• Carbamate-Linked (Oligo)phenothiazines in Mesoporous Silica by Post-Synthetic Grafting: Fluorescent Redox-Active Hybrid Materials
  作者：Adam W. Franz、Zhou Zhou、Raluca Turdean、Alex Wagener、Biprajit Sarkar、Martin Hartmann、Stefan Ernst、Werner R. Thiel、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200900332

  日期：2009.8

  Mesoporous hybrid materials of (oligo)phenothiazines covalently grafted onto MCM-41 or SBA-15 silica have been readily prepared from (oligo)phenothiazinyl carbamates. The phenothiazine precursors show interesting electronic properties according to electronic spectroscopy and cyclic voltammetry. The resulting electronically active hybrid materials display fluorescence and can be oxidized to give stable

  共价接枝到 MCM-41 或 SBA-15 二氧化硅上的（低聚）吩噻嗪的介孔杂化材料很容易从（低聚）吩噻嗪基氨基甲酸酯制备。根据电子光谱和循环伏安法，吩噻嗪前体显示出有趣的电子特性。所得的电子活性杂化材料显示出荧光，并且可以在轻度氧化时被氧化以产生稳定的自由基 - 阳离子物种。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Effect of Donor Groups on the Performance of Cyclometalated Ruthenium Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sadig Aghazada、Yameng Ren、Peng Wang、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02164

  日期：2017.11.6

  Three new tris-heteroleptic complexes of ruthenium(II) were designed by coordinating the metal center with cyclometalating, anchoring, and auxiliary ligands with different donor substituents. N-Hexylcarbazole, N-hexylphenothiazine, and N-hexyldiphenylamine donor moieties were used as substituents on the auxiliary ligands for SA633, SA634, and SA635, respectively. Complexes were characterized by 1H and

  通过将金属中心与具有不同供体取代基的环金属化，锚定和辅助配体配位，设计了三种新型的钌（II）的三杂多价络合物。N-己基咔唑，N-己基吩噻嗪和N-己基二苯胺供体部分分别用作SA 633，SA 634和SA 635辅助配体上的取代基。配合物的特征是1 H和13C 2D-COSY NMR技术。这些配合物在具有钴电解质的染料敏化太阳能电池（DSC）中使用时，其功率转换效率在7.6–8.2％的范围内。各种电化学和瞬态技术被用来揭示这些非常相似的敏化剂在性能上的出乎意料的差异。