10-hexyl-7-(10-hexyl-3-(10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 1039763-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-hexyl-7-(10-hexyl-3-(10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10,10'-dihexyl-7'-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine-7-carbaldehyde；10-Hexyl-7-[10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]phenothiazine-3-carbaldehyde；10-hexyl-7-[10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]phenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 1039763-97-7
• 化学式: C₅₅H₅₉N₃OS₃
• 分子量: 874.291
• InChiKey: QEYVMAYOGBFDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hexyl-7-(10-hexyl-3-(10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到[10,10'-dihexyl-7'-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H,10'H-3,3'-biphenothiazin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过合成后接枝在介孔二氧化硅中氨基甲酸酯连接的（低聚）吩噻嗪：荧光氧化还原活性杂化材料

  摘要：

  共价接枝到 MCM-41 或 SBA-15 二氧化硅上的（低聚）吩噻嗪的介孔杂化材料很容易从（低聚）吩噻嗪基氨基甲酸酯制备。根据电子光谱和循环伏安法，吩噻嗪前体显示出有趣的电子特性。所得的电子活性杂化材料显示出荧光，并且可以在轻度氧化时被氧化以产生稳定的自由基 - 阳离子物种。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900332
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 10-hexyl-7-(10-hexyl-3-(10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes containing oligo-phenothiazine for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一系列含有寡聚苯噻嗪的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在这些化合物中，苯噻嗪基团既作为电子给体，又作为π-桥。这些材料在AM1.5太阳条件（100 mW cm−2）下表现出相当高的开路电压（Voc），值范围为0.78–0.83 V。为了比较，两个种类的取代基，即己基和己氧基苯基，被添加到苯噻嗪的N(10)上。最佳器件显示短路电流（Jsc）为14.3 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.83 V，填充因子（FF）为0.65，对应的整体转换效率为7.78%。使用带有B3LYP功能的时间依赖密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理特性。通过使用电化学阻抗谱进一步阐明了器件的电子性质。

  DOI：

  10.1039/c2jm35556f

文献信息

• Facile Synthesis of Functionalized Oligophenothiazines via One-Pot Bromine-Lithium Exchange-Borylation-Suzuki Coupling (BLEBS)
  作者：Thomas Müller、Adam Franz

  DOI：10.1055/s-2008-1032118

  日期：——

  The bromine-lithium exchange in bromophenothiazines followed by transmetalation with trimethyl borate and addition of palladium catalyst, 1.2 equivalents of a base, and an aryl halide yields the cross-coupling products in moderate to very good yields.

  在溴吩噻嗪中进行溴-锂交换，然后用硼酸三甲酯进行反金属化，再加入钯催化剂、1.2 个当量的碱和芳基卤化物，就能以中等到非常好的收率得到交叉偶联产物。