10-hexyl-7-(10-hexyl-3-(10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 1039763-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 10-hexyl-7-(10-hexyl-3-(10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10,10'-dihexyl-7'-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H,10'H-3,3'-biphenothiazine-7-carbaldehyde；10-Hexyl-7-[10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]phenothiazine-3-carbaldehyde；10-hexyl-7-[10-hexyl-7-(10-hexylphenothiazin-3-yl)phenothiazin-3-yl]phenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 1039763-97-7
• 化学式: C₅₅H₅₉N₃OS₃
• 分子量: 874.291
• InChiKey: QEYVMAYOGBFDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hexyl-7-(10-hexyl-3-(10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到[10,10'-dihexyl-7'-(10-hexyl-10H-phenothiazin-3-yl)-10H,10'H-3,3'-biphenothiazin-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过合成后接枝在介孔二氧化硅中氨基甲酸酯连接的（低聚）吩噻嗪：荧光氧化还原活性杂化材料

  摘要：

  共价接枝到 MCM-41 或 SBA-15 二氧化硅上的（低聚）吩噻嗪的介孔杂化材料很容易从（低聚）吩噻嗪基氨基甲酸酯制备。根据电子光谱和循环伏安法，吩噻嗪前体显示出有趣的电子特性。所得的电子活性杂化材料显示出荧光，并且可以在轻度氧化时被氧化以产生稳定的自由基 - 阳离子物种。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900332
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromo-10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10-hexyl-10H-phenothiazine 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 10-hexyl-7-(10-hexyl-3-(10-hexyl-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazin-7-yl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organic dyes containing oligo-phenothiazine for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  合成了一系列含有寡聚苯噻嗪的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在这些化合物中，苯噻嗪基团既作为电子给体，又作为π-桥。这些材料在AM1.5太阳条件（100 mW cm−2）下表现出相当高的开路电压（Voc），值范围为0.78–0.83 V。为了比较，两个种类的取代基，即己基和己氧基苯基，被添加到苯噻嗪的N(10)上。最佳器件显示短路电流（Jsc）为14.3 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.83 V，填充因子（FF）为0.65，对应的整体转换效率为7.78%。使用带有B3LYP功能的时间依赖密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理特性。通过使用电化学阻抗谱进一步阐明了器件的电子性质。

  DOI：

  10.1039/c2jm35556f

文献信息

• Facile Synthesis of Functionalized Oligophenothiazines via One-Pot Bromine-Lithium Exchange-Borylation-Suzuki Coupling (BLEBS)
  作者：Thomas Müller、Adam Franz

  DOI：10.1055/s-2008-1032118

  日期：——

  The bromine-lithium exchange in bromophenothiazines followed by transmetalation with trimethyl borate and addition of palladium catalyst, 1.2 equivalents of a base, and an aryl halide yields the cross-coupling products in moderate to very good yields.

  在溴吩噻嗪中进行溴-锂交换，然后用硼酸三甲酯进行反金属化，再加入钯催化剂、1.2 个当量的碱和芳基卤化物，就能以中等到非常好的收率得到交叉偶联产物。
• Carbamate-Linked (Oligo)phenothiazines in Mesoporous Silica by Post-Synthetic Grafting: Fluorescent Redox-Active Hybrid Materials
  作者：Adam W. Franz、Zhou Zhou、Raluca Turdean、Alex Wagener、Biprajit Sarkar、Martin Hartmann、Stefan Ernst、Werner R. Thiel、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200900332

  日期：2009.8

  Mesoporous hybrid materials of (oligo)phenothiazines covalently grafted onto MCM-41 or SBA-15 silica have been readily prepared from (oligo)phenothiazinyl carbamates. The phenothiazine precursors show interesting electronic properties according to electronic spectroscopy and cyclic voltammetry. The resulting electronically active hybrid materials display fluorescence and can be oxidized to give stable

  共价接枝到 MCM-41 或 SBA-15 二氧化硅上的（低聚）吩噻嗪的介孔杂化材料很容易从（低聚）吩噻嗪基氨基甲酸酯制备。根据电子光谱和循环伏安法，吩噻嗪前体显示出有趣的电子特性。所得的电子活性杂化材料显示出荧光，并且可以在轻度氧化时被氧化以产生稳定的自由基 - 阳离子物种。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Organic dyes containing oligo-phenothiazine for dye-sensitized solar cells
  作者：Yuan Jay Chang、Po-Ting Chou、Yan-Zuo Lin、Motonori Watanabe、Chih-Jen Yang、Tsung-Mei Chin、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1039/c2jm35556f

  日期：——

  A series of organic dyes containing oligo-phenothiazine were synthesized and used effectively on the fabrication of dye-sensitized solar cells (DSSCs). In these compounds the phenothiazine moiety functions both as an electron donor and as a π-bridge. These materials exhibit considerably high values of open-circuit voltage (Voc) ranging from 0.78–0.83 V under an AM1.5 solar condition (100 mW cm−2). Two kinds of substituents, i.e., hexyl and hexyloxyphenyl groups, were added onto the N(10) of phenothiazine for comparison. The best device displayed a short-circuit current (Jsc) of 14.3 mA cm−2, an open-circuit voltage (Voc) of 0.83 V, a fill factor (FF) of 0.65, corresponding to an overall conversion efficiency of 7.78%. Their photophysical properties were analyzed with the aid of a time-dependent density functional theory (TDDFT) model with the B3LYP functional. The electronic nature of the devices was further elucidated by using electrochemical impedance spectroscopy.

  合成了一系列含有寡聚苯噻嗪的有机染料，并有效地用于染料敏化太阳能电池（DSSCs）的制造。在这些化合物中，苯噻嗪基团既作为电子给体，又作为π-桥。这些材料在AM1.5太阳条件（100 mW cm−2）下表现出相当高的开路电压（Voc），值范围为0.78–0.83 V。为了比较，两个种类的取代基，即己基和己氧基苯基，被添加到苯噻嗪的N(10)上。最佳器件显示短路电流（Jsc）为14.3 mA cm−2，开路电压（Voc）为0.83 V，填充因子（FF）为0.65，对应的整体转换效率为7.78%。使用带有B3LYP功能的时间依赖密度泛函理论（TDDFT）模型分析了它们的光物理特性。通过使用电化学阻抗谱进一步阐明了器件的电子性质。