4-O-allyl-2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride | 121260-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-allyl-2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
• CAS: 121260-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO₅
• 分子量: 278.733
• InChiKey: XIOOHQHHLOPXRB-KXMNOHPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride 在 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl O-(4-O-allyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1-2)-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有麻风分枝杆菌酚糖脂I三糖单元的新糖蛋白的合成和免疫反应性。

  摘要：

  三糖区段，O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠科分枝杆菌特异性酚糖脂I的鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖已被合成为其8-（甲氧羰基）辛基糖苷并与载体蛋白偶联，产生麻风病特异性新糖蛋白，即所谓的天然三糖-辛基-牛血清白蛋白（NT-O-BSA）。合成策略的特殊特征是使用三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）促进糖基化，从而使鼠李糖二糖具有高产率和绝对立体特异性。在鼠李糖二糖的O-去烯丙基化之后引入末端3，6-二-O-甲基-D-吡喃葡萄糖基。除去保护基团产生适合与载体蛋白偶联的三糖半抗原。新糖蛋白的聚丙烯酰胺凝胶电泳证明了其纯度，随后用针对天然糖脂末端3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基表位的单克隆抗体进行的免疫印迹证明了其抗原性。NT-O-BSA，相应的含二糖产品和另一种含三糖的新糖蛋白O-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84078-3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-4-O-allyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-L-rhamnopyranose 在 三甲基氯硅烷 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-O-allyl-2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  含有麻风分枝杆菌酚糖脂I三糖单元的新糖蛋白的合成和免疫反应性。

  摘要：

  三糖区段，O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠科分枝杆菌特异性酚糖脂I的鼠李糖吡喃糖基）-（1 ---- 2）-3-O-甲基-L-鼠李糖吡喃糖已被合成为其8-（甲氧羰基）辛基糖苷并与载体蛋白偶联，产生麻风病特异性新糖蛋白，即所谓的天然三糖-辛基-牛血清白蛋白（NT-O-BSA）。合成策略的特殊特征是使用三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸盐）促进糖基化，从而使鼠李糖二糖具有高产率和绝对立体特异性。在鼠李糖二糖的O-去烯丙基化之后引入末端3，6-二-O-甲基-D-吡喃葡萄糖基。除去保护基团产生适合与载体蛋白偶联的三糖半抗原。新糖蛋白的聚丙烯酰胺凝胶电泳证明了其纯度，随后用针对天然糖脂末端3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基表位的单克隆抗体进行的免疫印迹证明了其抗原性。NT-O-BSA，相应的含二糖产品和另一种含三糖的新糖蛋白O-（3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84078-3