2-amino-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-dichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-2-N:3-O-carbonyl-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal | 70279-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-dichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-2-N:3-O-carbonyl-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal
• 英文别名: (4R)-4r-diethoxymethyl-5t-{(S)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-[tri-O-benzyl-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-β-D-2-deoxy-glucopyranosyloxy]-methyl}-oxazolidin-2-one；2-amino-N,O³-carbonyl-O⁵,O⁶-isopropylidene-O⁴-[tri-O-benzyl-2-(2,2-dichloro-acetylamino)-β-D-2-deoxy-glucopyranosyl]-D-2-deoxy-glucose diethyl acetal
• CAS: 70279-97-9
• 化学式: C₄₃H₅₄Cl₂N₂O₁₂
• 分子量: 861.814
• InChiKey: NIGAQKLSPGOHEK-LSLZTPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  150.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-dichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-2-N:3-O-carbonyl-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal 在 barium dihydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetamido-2-deoxy-5,6-isopropylidene-3-O-(2-ethoxymethoxymethyl)-D-glucose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Biological Activities of Two Disaccharide Dipeptides Corresponding to the Repeating Units of Bacterial Peptidoglycan

  摘要：

  两种二糖二肽，即O-(N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷)-(1→4)-N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（2）和O-(N-乙酰-β-肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸)-(1→4)-N-乙酰-D-氨基葡萄糖（3），对应于细胞壁肽聚糖的部分结构，通过相同的氨基葡萄糖二糖作为共同中间体合成而成。因此，选择性地在中间体的任一糖基上引入乳酸基团，分别获得了两个二糖，这些二糖在还原端或非还原端含有肽聚酸。肽基部分的偶联及去保护处理生成了2和3。生物测试结果显示，2和3的免疫刺激活性与N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸的活性相同，而后者是表达这些活性所需的最小结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1411
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-dichloroacetamido-α-D-glucopyranosyl p-nitrobenzoate 在 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-amino-4-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-dichloroacetamido-β-D-glucopyranosyl)-2-N:3-O-carbonyl-2-deoxy-5,6-isopropylidene-D-glucose diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Biological Activities of Two Disaccharide Dipeptides Corresponding to the Repeating Units of Bacterial Peptidoglycan

  摘要：

  两种二糖二肽，即O-(N-乙酰-β-d-氨基葡萄糖苷)-(1→4)-N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸（2）和O-(N-乙酰-β-肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸)-(1→4)-N-乙酰-D-氨基葡萄糖（3），对应于细胞壁肽聚糖的部分结构，通过相同的氨基葡萄糖二糖作为共同中间体合成而成。因此，选择性地在中间体的任一糖基上引入乳酸基团，分别获得了两个二糖，这些二糖在还原端或非还原端含有肽聚酸。肽基部分的偶联及去保护处理生成了2和3。生物测试结果显示，2和3的免疫刺激活性与N-乙酰肽聚糖-L-丙氨酸-D-异谷氨酸的活性相同，而后者是表达这些活性所需的最小结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1411

文献信息

• Synthesis of N-acetyl-β-D-glucosaminyl-(1-4)-N-acetylmuramyl- L -alanyl-D-isoglutamine
  作者：Shoichi Kusumoto、Koji Yamamoto、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95237-2

  日期：1978.1