(S)-4-phenyl-9-(3-phenylprop-2-enoyl)-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one | 65094-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (S)-4-phenyl-9-(3-phenylprop-2-enoyl)-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
• 英文别名: (+)-(S)-dihydroperiphylline；(S)-dihydroperiphylline；(4S)-4-phenyl-9-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
• CAS: 65094-32-8
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: YCGJAANQHNQGOR-NSFRLNINSA-N

物化性质

• 沸点：
  675.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-phenyl-9-(3-phenylprop-2-enoyl)-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one 在 platinum(II) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tetrahydroperiphylline
  参考文献：
  名称：

  （+）-（S）-二氢茶碱的对映选择性全合成

  摘要：

  由（）-β-苯基-β-丙氨酸通过对席夫碱的螯合控制苯基化制备的（+）-（-）-二氢环茶碱的第一个对映选择性全合成是通过一种新的途径，该途径涉及通过亚胺基形成13元内酰胺的新方法环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80739-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 DMF 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 四甲基氯化铵 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (S)-4-phenyl-9-(3-phenylprop-2-enoyl)-1,5,9-triazacyclotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环亚精胺生物碱(+)-(S)-二氢紫苏碱的新合成

  摘要：

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l

文献信息

• Metal-Templated Macrolactamization of Triamino and Tetramino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermidine and Spermine Alkaloids, (<i>S</i>)-(+)-Dihydroperiphylline, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Yoshichika Kuroki、Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.71.1221

  日期：1998.5

  The total synthesis of spermidine and spermine alkaloids, (S)-(+)-dihydroperiphylline (1), (±)-buchnerine (2), (±)-verbacine (3), (±)-verbaskine (4), and (±)-verbascenine (5), is described. The construction of macrocyclic lactams has been efficiently accomplished by the metal-templated cyclization of triamino esters and tetraamino esters. It was also found that the antimony(III) ethoxide is useful

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。
• Synthesis of Polyamine Alkaloids by the Condensation of a Chiral<i>β</i>-Lactam with a Cyclic Imino Ether. (<i>S</i>)-Dihydroperiphylline and Its Derivatives
  作者：Haruo Matsuyama、Ayako Kurosawa、Toshio Takei、Nahoko Ohira、Masato Yoshida、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1246/cl.2000.1104

  日期：2000.9

  The synthesis of 13-membered polyamine alkaloid, (S)-dihydroperiphylline, was achieved by the condensation of a chiral β-lactam, (S)-4-phenyl-2-azetidinone, with a cyclic imino ether of a 9-membered lactam, followed by reductive ring expansion. Both of these reactions proceeded with retention of configuration around the chiral center to give the optical pure 13-membered alkaloids.

  通过手性 β-内酰胺 (S)-4-苯基-2-氮杂环丁酮与 9 元内酰胺的环状亚胺醚缩合，合成了 13 元多胺生物碱 (S)-二氢茶碱，然后是还原环扩展。这两个反应都在手性中心周围保留构型的情况下进行，得到光学纯的 13 元生物碱。
• KASEDA, TAKEHIKO;KIKUCHI, TOYOHIKO;KIBAYASHI, CHIHIRO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4539-4542
  作者：KASEDA, TAKEHIKO、KIKUCHI, TOYOHIKO、KIBAYASHI, CHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective total synthesis of (+)-(S)-dihydroperiphylline
  作者：Takehiko Kaseda、Toyohiko Kikuchi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80739-5

  日期：1989.1

  The first enantioselective total synthesis of (+)-()-dihydroperiphylline was achieved from ()-β-phenyl-β-alanine, prepared by chelation controlled phenylation of the Schiff base, by a new route involving 13-membered lactam formation via iminium cyclization.

  由（）-β-苯基-β-丙氨酸通过对席夫碱的螯合控制苯基化制备的（+）-（-）-二氢环茶碱的第一个对映选择性全合成是通过一种新的途径，该途径涉及通过亚胺基形成13元内酰胺的新方法环化。
• A Novel Synthesis of the Macrocyclic Spermidine Alkaloid (+)-(S)-Dihydroperiphylline
  作者：Sergey A. Sergeyev、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(200201)85:1<161::aid-hlca161>3.0.co;2-l

  日期：2002.1

  A novel, short, and highly stereoselective synthesis of the macrocyclic spermidine alkaloid (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) is described. The key synthetic steps were the stereoselective addition of the chiral amine 1 to the cinnamate 2 and cyclization of the bis[toluene-4-sulfonamide] precursor 12 in the presence of Cs2CO3 as a template. Unambiguous assignments of the signals in both the 1H- and

  描述了大环亚精胺生物碱 (+)-(S)-dihydroperiphylline (15) 的新颖、短且高度立体选择性合成。关键的合成步骤是在 Cs2CO3 作为模板存在的情况下，将手性胺 1 立体选择性加成到肉桂酸酯 2 和双 [甲苯-4-磺酰胺] 前体 12 的环化。15 的 1H-和 13C-NMR 光谱中的信号的明确分配是通过 2D NMR 光谱实现的。